1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea | 984-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 984-09-8
• 化学式: C₁₆H₉F₉N₂S
• 分子量: 432.312
• InChiKey: KVHIGPUQZACUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氧化磷 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫脲的 31P NMR 光谱定量氢键强度及其在 Diels-Alder 反应中的催化活性

  摘要：

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402871
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 间氨基三氟甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲的 31P NMR 光谱定量氢键强度及其在 Diels-Alder 反应中的催化活性

  摘要：

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402871

文献信息

• Ring-opening polymerizations using a flow reactor
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10815335B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Techniques regarding the synthesis of polyesters and/or polycarbonates through one or more ring-opening polymerizations conducted within a flow reactor and facilitated by a urea anion catalyst and/or a thiourea catalyst are provided. For example, one or more embodiments can comprise a method, which can comprise polymerizing, via a ring-opening polymerization within a flow reactor, a cyclic monomer in the presence an organocatalyst comprising a urea anion.

  本发明提供了在脲阴离子催化剂和/或硫脲催化剂作用下，通过在流动反应器内进行的一次或多次开环聚合反应合成聚酯和/或聚碳酸酯的技术。例如，一个或多个实施例可以包括一种方法，该方法可以包括在包含脲阴离子的有机催化剂存在下，在流动反应器内通过开环聚合反应聚合环状单体。
• RING-OPENING POLYMERIZATIONS USING A FLOW REACTOR
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20200407496A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  Techniques regarding the synthesis of polyesters and/or polycarbonates through one or more ring-opening polymerizations conducted within a flow reactor and facilitated by a urea anion catalyst and/or a thiourea catalyst are provided. For example, one or more embodiments can comprise a method, which can comprise polymerizing, via a ring-opening polymerization within a flow reactor, a cyclic monomer in the presence an organocatalyst comprising a urea anion.
• Quantification of Electrophilic Activation by Hydrogen-Bonding Organocatalysts
  作者：Ryan R. Walvoord、Phuong N. H. Huynh、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja5086244

  日期：2014.11.12

  A spectrophotometric sensor is described that provides a useful assessment of the LUMO-lowering provided by catalysts in DielsAlder and FriedelCrafts reactions. A broad range of 33 hydrogen-bonding catalysts was assessed with the sensor, and the relative rates in the above reactions spanned 5 orders of magnitude as determined via H-1- and H-2 NMR spectroscopic measurements, respectively. The differences between the maximum wavelength shift of the sensor with and without catalyst (Delta lambda max(1)) were found to correlate linearly with ln(k(rel)) values for both reactions, even though the substrate feature that interacts with the catalyst differs significantly (ketone vs nitro). The sensor provides an assessment of both the inherent reactivity of a catalyst architecture as well as the sensitivity of the reaction to changes within an architecture. In contrast, catalyst pK(a) values are a poor measure of reactivity, although correlations have been identified within catalyst classes.
• ³¹P NMR Spectroscopically Quantified Hydrogen-Bonding Strength of Thioureas and Their Catalytic Activity in Diels-Alder Reactions
  作者：Alexander R. Nödling、Gergely Jakab、Peter R. Schreiner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201402871

  日期：2014.10

  the 31P NMR chemical shifts. A linear correlation between both variables was observed throughout the functionalized thioureas. The 31P NMR probe correlation fared better in comparison to a pKa correlation. Accordingly, the quantification presented herein by using a 31P NMR probe offers an elegant way to estimate the catalytic activity of thiourea catalysts in hydrogen-bond-activated reactions such

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。