Methyl (R)-3-t-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate | 225517-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (R)-3-t-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-3(R)-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid, methyl ester；methyl (3R)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 225517-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: XZJDLGRKFKSJCD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-3-t-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2',6'-dimethoxy-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Methyl (R)-3-t-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  实际合成的jasbamide（jasplakinolide）的肽部分，是从海洋海绵中合成的一种环二肽

  摘要：

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82374-6

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BETA-ALANINE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE beta -ALANINE SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000071572A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  β-Alanine derivatives of Formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or α4β7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.

  公式（I）的β-丙氨酸衍生物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此对于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘，过敏，炎症，多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病。
• Design and Synthesis of Dual Inhibitors of Acetylcholinesterase and Serotonin Transporter Targeting Potential Agents for Alzheimer's Disease
  作者：Hiroshi Kogen、Narihiro Toda、Keiko Tago、Shinji Marumoto、Kazuko Takami、Mayuko Ori、Naho Yamada、Kazuo Koyama、Shunji Naruto、Kazumi Abe、Reina Yamazaki、Takao Hara、Atsushi Aoyagi、Yasuyuki Abe、Tsugio Kaneko

  DOI：10.1021/ol026418e

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Highly efficient acetylcholinesterase (AChE) and serotonin transporter (SERT) dual inhibitors, (S)-4 and (R)-13 were designed and synthesized on the basis of the hypothetical model of AChE active site. Both compounds showed potent inhibitory activities against AChE and SERT.
• US6645939B1
  申请人：——

  公开号：US6645939B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists
  作者：Ihor E Kopka、Linus S Lin、Richard A Mumford、Thomas Lanza、Plato A Magriotis、David Young、Stephen E DeLaszlo、Malcolm MacCoss、Sander G Mills、Gail Van Riper、Ermengilda McCauley、Kathryn Lyons、Stella Vincent、Linda A Egger、Usha Kidambi、Ralph Stearns、Adria Colletti、Yohannes Teffera、Sharon Tong、Karen Owens、Dorothy Levorse、John A Schmidt、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00460-2

  日期：2002.9

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A practical synthesis of the peptide part of jaspamide (jasplakinolide), a cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Shinji Kato、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82374-6

  日期：1988.1

  (S)-Alanyl-(R)-2-bromoabryl-(R)-β-tyrosine found in jaspamide(1) was conveniently synthesized as its protected derivative 2 in good yield.

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。