(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2',6'-dimethoxy-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester | 309977-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2',6'-dimethoxy-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 309977-83-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: GRILXGYNOBRHKP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2',6'-dimethoxy-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-{[(S)-1-(3,5-Dichloro-benzenesulfonyl)-azetidine-2-carbonyl]-amino}-3-(2',6'-dimethoxy-biphenyl-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-苄氧基肉桂酸酯 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2',6'-dimethoxy-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2