(R*,S*)-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-6-hexanolide | 139367-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R*,S*)-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-6-hexanolide
• CAS: 139367-46-7；139367-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HTDDOKFOTUQTNP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((4,5,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)oxy)silane 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R*,S*)-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-6-hexanolide 、 (R*,S*)-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-6-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Erythro-Selective Aldol Reaction of Tricarbonyl(.ETA.6-o-trialkylsilylbenzaldehyde)chromium(0) Complexes with Cyclic Ketene Silyl Acetals.

  摘要：

  三羰基(邻三甲基硅烷基(TMS)-苯甲醛)铬(0)络合物(1a)与环酮硅基缩醛(2-4)的醛醇反应可选择性地得到相应的赤式产物。将络合物中的正交 TMS 基团改为三异丙基硅烷基 (TIPS) 后，五元缩醛 (4) 的赤式选择性有所提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2863