咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸甲酯 | 88047-55-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl imidazo<1,2-a>pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 88047-55-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD12026020
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HDJQUCDRHCVPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3-nitroimidazo<1,2-a>pyridin-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rees, Charles W.; Smith, David I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1159 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吡啶甲酸甲酯 、 氯乙醛 在 水 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 SiO2 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以to provide the title compound as a cream-white solid (1.73 g, 98.2% yield)的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。

  公开号：

  US20150166564A1

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Unusual synthesis of stable pyridinium dinitromethylides
  作者：Eva Andréasson、Christopher G. Newton、W. David Ollis、Charles W. Rees、David I. Smith、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/c39830000816

  日期：——

  Nitration of the imidazo[1,2-a]pyridines (1) or (2), or (5) or (6), and (9) with nitric and sulphuric acids gives the pyridinium dinitromethylides (4a), (8), and (10), respectively, in which the pyridinium and dinitromethylide groups are orthogonal.

  用硝酸和硫酸硝化咪唑并[1,2- a ]吡啶（1）或（2）或（5）或（6）和（9），得到吡啶鎓二硝基甲基化物（4a），（8），和（10），其中吡啶鎓和二硝基甲基化物基团是正交的。
• Pyrrolidinyl urea, pyrrolidinyl thiourea and pyrrolidinyl guanidine compounds as TrkA kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10323022B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式 I 的化合物： 或其立体异构体、同系物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂或原药，其中 R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B 和环 C 如本文所定义，且其中 Y-B 分子和 NH-C(═X)-NH 分子为反式构型、是 TrkA 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染性疾病。
• ANDREASSON, E.;NEWTON, CH. G.;OLLIS, W. D.;REES, CH. W.;SMITH, D. I.;WRIG+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 15, 816-817
  作者：ANDREASSON, E.、NEWTON, CH. G.、OLLIS, W. D.、REES, CH. W.、SMITH, D. I.、WRIG+

  DOI：——

  日期：——
• REES, C. W.;SMITH, D. I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1159-1163
  作者：REES, C. W.、SMITH, D. I.

  DOI：——

  日期：——