dimethyl 2-(2-phenylpropylidene)malonate | 38323-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-phenylpropylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl-2-phenyl-propylidenmalonat；2-Phenylpropylidenmalonsaeuredimethylester；Dimethyl 2-(2-phenylpropylidene)propanedioate
• CAS: 38323-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HAOZEQNIKFVCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-phenylpropylidene)malonate 、 甲基碘化镁 生成 parf-1,1-Dicarbomethoxy-2-methyl-3-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  KRUGER, D.;SOPCHIK, A. E.;KINGSBURY, C. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 778-788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 丙二酸二甲酯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 2-(2-phenylpropylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Knoevenagel缩合

  摘要：

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006319

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• The Catalytic Asymmetric Knoevenagel Condensation
  作者：Anna Lee、Anna Michrowska、Sarah Sulzer-Mosse、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201006319

  日期：2011.2.11

  116 years after the discovery of the Knoevenagel condensation, the first catalytic asymmetric variant has been developed. Dynamic kinetic resolution in the reaction of α‐branched aldehydes with malonates in the presence of a newly designed and readily available modified cinchona amine catalyst gives the corresponding alkylidene malonates in high enantioselectivity (see scheme).

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。
• Asymmetric induction in carbonyl analogs: comments on models
  作者：Diana Kruger、Alan E. Sopchik、C. A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00179a008

  日期：1984.3
• Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 215 - 222
  作者：Verhe,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/96791
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——