(3aR,9aS)-2-Methyldodecahydropyrido[2,1,6-de]quinolizine | 38211-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3aR,9aS)-2-Methyldodecahydropyrido[2,1,6-de]quinolizine
• 英文别名: epi-myrrhine；(+/-)-epi-hippodamine
• CAS: 38211-56-2；53955-49-0；53990-36-6；58207-39-9；59685-36-8；72362-39-1；138812-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: MOQNYBQLQBMEKL-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aSR,9aSR)-2-oxo-dodecahydro-pyrido[2,1,6-de]quinolizine 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三苯基甲烷 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 (3aR,9aS)-2-Methyldodecahydropyrido[2,1,6-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  双向合成和串联反应相结合：（+/-）-hiphodamine和（+/-）-epi-hippodamine的总合成的有效策略。

  摘要：

  提出了利用串联脱保护/分子内双迈克尔加成序列作为关键步骤的（+/-）-hippodamine和（+/-）-epi-hippodamine的双向总立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b413052a

文献信息

• Nitrone cycloaddition-based entry to the coccinelline alkaloid skeleton: synthesis of (±)-epi-hippodamine
  作者：David R. Adams、William Carruthers、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/c39910001261

  日期：——

  Synthesis of intermediate 13 possessing the perhydropyrido[2,1,6-de]quinolizine skeleton of the coccinelline alkaloids and conversion to epi-hippodamine 20 was accomplished with stereochemical control arising from a key cycloaddition reaction of nitrone 2 with ethyl hexa-3,5-dienoate.

  中间体13的合成具有立体异构体控制，该中间体具有球藻碱生物碱的全氢吡啶并[2,1,6- de ]喹啉嗪骨架，并转化为表-hippodamine 20，该反应是由硝酮2与六乙基-3,5的关键环加成反应引起的。-女主角。
• Synthesis of the ladybug defensive agents (±)-hippodamine, (±)-convergine, (±)-hippocasine and (±)-hippocasine oxide
  作者：Richard H. Mueller、Mark E. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83922-8

  日期：——