2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-D-glucitol | 934477-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-acetamido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 934477-71-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: WULKVDIWCZGIFT-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-D-glucitol 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以855 mg的产率得到2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  随后的酶促半乳糖基化和唾液酸化，转化为唾液酸化的Thomsen–Friedenreich抗原成分

  摘要：

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606063
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol 、 三甲基乙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  随后的酶促半乳糖基化和唾液酸化，转化为唾液酸化的Thomsen–Friedenreich抗原成分

  摘要：

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606063

文献信息

• Synthesis of Amino-Bridged Oligosaccharide Mimetics
  作者：Janna Neumann、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200901106

  日期：2010.2

  Synthesis of amino-bridged oligosaccharides using reductive amination opens rapid access to novel glycomimetic target structures as potential ligands for the receptor protein NKR P1 of natural killer cells. Emphasis was laid on fast and facile synthetic routes. The carbonyl building blocks were easily obtained by oxidation with Dess-Martin periodinane or iodoxybenzoic acid (IBX). For the required

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。
• Subsequent Enzymatic Galactosylation and Sialylation Towards Sialylated Thomsen–Friedenreich Antigen Components
  作者：Lars Kröger、Agnes Scudlo、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/adsc.200606063

  日期：2006.7

  by a facile synthesis of such motifs. Employing chemoenzymatic methods, several modified Galβ1-3GalNAc derivatives were synthesized. Modifications were introduced at the stage of the monomeric building blocks prior to formation of the disaccharides by means of four different β-galactosidases from bovine testes, Bacillus circulans and Xanthomonas manihotis as well as the phosphorylase from Bifidobacterium

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。