(R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4S,5S,6R)-6-isopropenyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one | 186489-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4S,5S,6R)-6-isopropenyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 186489-69-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: QLIQPUWUZWUGPE-ZJXIFLPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4S,5S,6R)-6-isopropenyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 生成 (4R)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyl-m-dioxan-4-yl]propionyl}-2-oxazolidinone 、 (R)-4-Benzyl-3-{(R)-2-[(4S,5R,6S)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4S,5S,6R)-6-isopropenyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128

文献信息

• General Strategies toward the Syntheses of Macrolide Antibiotics. The Total Syntheses of 6-Deoxyerythronolide B and Oleandolide
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim、Rainer Metternich、Vance J. Novack

  DOI：10.1021/ja9806128

  日期：1998.6.1

  The asymmetric syntheses of 6-deoxyerythronolide B (1) and oleandolide (2) have been achieved, each in 18 linear steps. These syntheses demonstrate the utility of chiral β-keto imide building block 3 as a versatile building block for the aldol-based assemblage of polypropionate-derived natural products.

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。