(2R,4R,5R)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-ene-1,3-dione | 141505-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,4R,5R)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-ene-1,3-dione
• 英文别名: (2R,4R,5R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-ene-1,3-dione
• CAS: 141505-96-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: JNVXECHYGDBBCK-SRABZTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-ene-1,3-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxo-6-heptenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2R,4R,5R)-1-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128

文献信息

• EVANS, DAVID A.;CLARK, J. STEPHEN;METTERNICH, RAINER;NOVACK, VANCE J.;SHE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 866-868
  作者：EVANS, DAVID A.、CLARK, J. STEPHEN、METTERNICH, RAINER、NOVACK, VANCE J.、SHE+

  DOI：——

  日期：——
• General Strategies toward the Syntheses of Macrolide Antibiotics. The Total Syntheses of 6-Deoxyerythronolide B and Oleandolide
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim、Rainer Metternich、Vance J. Novack

  DOI：10.1021/ja9806128

  日期：1998.6.1

  The asymmetric syntheses of 6-deoxyerythronolide B (1) and oleandolide (2) have been achieved, each in 18 linear steps. These syntheses demonstrate the utility of chiral β-keto imide building block 3 as a versatile building block for the aldol-based assemblage of polypropionate-derived natural products.

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。