3-(4-butylphenyl)-4-iodo-1-methoxy-1H-pyrano[4,3-b]quinoline | 1398567-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-butylphenyl)-4-iodo-1-methoxy-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
• CAS: 1398567-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₂INO₂
• 分子量: 471.338
• InChiKey: KXMPNDFRTQMXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-butylphenyl)-4-iodo-1-methoxy-1H-pyrano[4,3-b]quinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-butylbenzoyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  站点选择性亲电环化和随后的开环：到吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的合成路线。

  摘要：

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/jo3015374
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-butylphenyl)-4-iodo-1-methoxy-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  站点选择性亲电环化和随后的开环：到吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的合成路线。

  摘要：

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/jo3015374

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective [3 + 2] Annulation of Internal Alkynes and Iodo-pyranoquinolines with Concomitant Ring Opening
  作者：Trapti Aggarwal、Rajeev R. Jha、Rakesh K. Tiwari、Sonu Kumar、Siva K. Reddy Kotla、Sushil Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/ol3022935

  日期：2012.10.19

  A regioselective tandem synthesis of highly functionalized pyrrolo[1,2-a]quinolines has been developed through a novel strategy by palladium-catalyzed [3 + 2] annulation of iodo-pyranoquinolines and internal alkynes with subsequent ring opening. Pyranoquinoline with n-alkyl substitution at the 3-position leads to the formation of pyrrolo-acridones via [3 + 2] annulations/ring opening and successive

  通过钯催化的[3 + 2]碘-吡喃喹啉和内部炔烃的开环反应，通过新颖的策略开发了高度官能化的吡咯并[1,2- a ]喹啉的区域选择性串联合成。在3位上有正烷基取代的吡喃喹啉通过[3 + 2]环空/开环和连续的分子内跨羟醛缩合反应导致吡咯烷-rid啶酮的形成。