4-甲基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 172041-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-2-phenylquinoline
• CAS: 172041-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: YLJDCLMQBMQJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到4-甲基-2-苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  真菌细胞壁的抑制剂。具有对β（1-3）葡聚糖和几丁质合酶具有抑制活性的4-芳基-4-N-芳基胺-1-丁烯和相关化合物的合成。

  摘要：

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00003-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-甲基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3

文献信息

• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Intramolecular cyclization reactions of unsaturated amino Fischer chromium carbenes forming indoles and quinolines
  作者：Björn C.G Söderberg、James A Shriver、Seth H Cooper、Timothy L Shrout、E Scott Helton、Lucinda R Austin、Herman H Odens、Brian R Hearn、Paula C Jones、Tiara N Kouadio、Tan H Ngi、Rachel Baswell、H John Caprara、Mark D Meritt、Than T Mai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.028

  日期：2003.10

  annulation reaction of N-(2-alkenylphenyl)amino substituted Fischer chromium carbenes has been extensively examined. The carbene complexes were prepared in moderate to good yields by reaction of 2-aminostyrenes with intermediately formed acyloxy substituted carbenes. Upon heating, the thermally labile carbenes decomposed producing indoles and quinolines as the major products. The product distribution

  N-（2-链烯基苯基）氨基取代的费希尔铬卡宾斯的热诱导的分子内环化反应已得到广泛研究。通过2-氨基苯乙烯与中间形成的酰氧基取代的卡宾的反应以中等至良好的产率制备卡宾配合物。加热后，热不稳定的卡宾分解，生成吲哚和喹啉作为主要产品。发现产物分布高度取决于起始材料的取代模式和电子性质以及所用溶剂。
• Synthesis and In Vitro Antigungal Properties of 4-Aryl-4-Narylamine-1-butenes and Related Compounds
  作者：V. Kouznetsov、J. Urbina、A. Palma、S. López、C. Devia、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.3390/50300428

  日期：——

  A new series of 4-aryl and 4-alkyl-4-N-arylamine-1-butenes (homoallylamines) were synthesized and some of them transformed to 4-aryl or alkylquinolines. All of them showed strong antifungal activities against human pathogenic fungi in vitro, being Epidermophyton floccosum the most susceptible species.

  合成了一系列新的 4-芳基和 4-烷基-4-N-芳基胺-1-丁烯（homoallyamines），其中一些转化为 4-芳基或烷基喹啉。它们在体外均对人体致病真菌表现出较强的抗真菌活性，其中以絮状表皮癣菌最为敏感。
• Synthesis and pesticidal activity of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives
  作者：V. V. Kuznetsov、E. I. Andreeva、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf02226532

  日期：1995.2

  radicals at the C-2 position were synthesized from readily available N-aryl-N-alkenylamines. The latter and the tetrahydroquinolines obtained were tested for bactericidal, fungicidal, and herbicidal activities. Among the tetrahydroquinolines tested, those containing an α-, Β-, or γ-pyridyl substituent have found to be most potent as fungicides.

  一些新的 4-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉在 C-2 位含有丙基、苯基和吡啶基是由容易获得的 N-芳基-N-烯基胺合成的。测试后者和获得的四氢喹啉的杀菌、杀真菌和除草活性。在测试的四氢喹啉中，发现那些含有 α-、Β- 或 γ-吡啶基取代基的四氢​​喹啉是最有效的杀真菌剂。
• Polycyclic compounds
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10205106B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to compounds having polycyclic structural units and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.

  本发明涉及具有多环结构单元的化合物和含有上述化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。