(1R,6R,8S)-8-(2-hydroxyethyl)-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide | 1298015-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R,8S)-8-(2-hydroxyethyl)-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide
• CAS: 1298015-28-7
• 化学式: C₈H₁₃O₅P
• 分子量: 220.162
• InChiKey: GBRSFDVBRJPATH-FZVNPBSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8S)-8-(2-hydroxyethyl)-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-(5-((S,E)-3-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-1-en-1-yl)furan-2-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯B的C9–C25亚基的合成

  摘要：

  据报道，海洋天然产物螺旋藻内酯B的C9–C25亚基的合成。关键的合成特征包括通过铃木-Miyaura偶联反应将两个关键片段5和6结合，以及后期的一锅顺序脱保护/级联Achmatowicz重排-螺缩酮化反应，以安装存在于C9-中的关键螺环中间体螺旋藻内酯B的C25片段。C9–C16片段6的合成是通过磷酸酯系链介导的闭环复分解（RCM），随后的硼氢化-氧化方法以及随后的其他立体选择性转化来实现的。利用Lindlar / NaBH 4将螺环中间体进一步官能化还原方案，以提供C9–C25亚基3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01248
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,8R)-8-Vinyl-2,9,10-trioxa-1-phospha-bicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(1R,6R,8S)-8-(2-hydroxyethyl)-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯B的C9–C25亚基的合成

  摘要：

  据报道，海洋天然产物螺旋藻内酯B的C9–C25亚基的合成。关键的合成特征包括通过铃木-Miyaura偶联反应将两个关键片段5和6结合，以及后期的一锅顺序脱保护/级联Achmatowicz重排-螺缩酮化反应，以安装存在于C9-中的关键螺环中间体螺旋藻内酯B的C25片段。C9–C16片段6的合成是通过磷酸酯系链介导的闭环复分解（RCM），随后的硼氢化-氧化方法以及随后的其他立体选择性转化来实现的。利用Lindlar / NaBH 4将螺环中间体进一步官能化还原方案，以提供C9–C25亚基3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01248

文献信息

• Phosphate Tether-Mediated Approach to the Formal Total Synthesis of (−)-Salicylihalamides A and B
  作者：Rambabu Chegondi、Mary M. L. Tan、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo200337v

  日期：2011.5.20

  A concise formal synthesis of the cytotoxic macrolides (−)-salicylihalamides A and B is reported. Key features of the synthetic strategy include a chemoselective hydroboration, highly regio- and diastereoselective methyl cuprate addition, Pd-catalyzed formate reduction, and an E-selective ring-closing metathesis to construct the 12-membered macrocycle subunit. Overall, two routes have been developed

  报告了细胞毒性大环内酯 (−)-水杨基卤酰胺 A 和 B 的简明正式合成。该合成策略的关键特征包括化学选择性硼氢化、高度区域和非对映选择性铜酸甲酯加成、Pd 催化的甲酸还原以及 E 选择性闭环复分解以构建 12 元大环亚基。总体而言，已经从易于制备的双环磷酸酯（4 个步骤）开发了两条路线，一条是 13 步路线，另一条是依赖于关键二醇的区域选择性酯化的更有效的 9 步顺序。