(4E,6R,7R,8E,10R)-1-benzyloxy-6,8,10-trimethyltrideca-4,8-dien-7-ol | 628293-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6R,7R,8E,10R)-1-benzyloxy-6,8,10-trimethyltrideca-4,8-dien-7-ol
• 英文别名: (4E,6R,7R,8E,10R)-6,8,10-trimethyl-1-phenylmethoxytrideca-4,8-dien-7-ol
• CAS: 628293-09-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: BFEGMLMQYWHIME-IZJHIGSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6R,7R,8E,10R)-1-benzyloxy-6,8,10-trimethyltrideca-4,8-dien-7-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 四氯化钛 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (S)-methyl 2-((2S,5S,6S)-5-methyl-6-((2S,3S,4S,5S,6S,7R,10E,12R,13R,14E,16R)-3,5,7,13-tetrahydroxy-4,6,12,14,16-pentamethylnonadeca-10,14-dien-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴丙烷 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4E,6R,7R,8E,10R)-1-benzyloxy-6,8,10-trimethyltrideca-4,8-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成锌卟啉甲酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。依赖于C1-C12和C13-C25亚基之间非对映选择性的钛介导的羟醛偶联，已经实现了锌离子（一种离子载体抗生素）甲酯的聚合全合成。后一个片段是通过使用Carroll-Claisen重排制备的。

  DOI：

  10.1021/ol035177n