pseudo-gem-Dinitro-<2.2>paracyclophan | 23927-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: pseudo-gem-Dinitro-<2.2>paracyclophan
• 英文别名: pseudo-m-Dinitro-<2.2>paracyclophan；5,12-Dinitrotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 23927-58-4；23927-60-8；24262-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: GALPQJGBTPDLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudo-gem-Dinitro-<2.2>paracyclophan 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,15-diamino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Verdazyls。第30部分。带有[2.2]对亚环戊烯基桥的N-1，N-1'-连接的双verazazyls（bis-1,2,3,4-tetrahydro- s -tetrazin-1-yls）

  摘要：

  已经制备了三个含有[2.2]对亚环戊基桥的异构体双verazazyls（3b–d）。零场分裂参数| D' | 可以从在液晶溶液中拍摄的esr光谱进行评估。（3b–d）的esr和nmr结果，表明RT | J | 一个Ñ，相对于结构和关于所述N桥键的失真进行讨论。

  DOI：

  10.1039/p29810000896
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 pseudo-gem-Dinitro-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  新型聚对二甲苯：具有定制的化学和光学性质的薄膜

  摘要：

  化学气相沉积聚合用于制备具有不同化学和光学性质的聚对二甲苯亚微米薄膜。该聚合物是由13种不同的[2.2]对环环烷制备的，它们具有不同的取代度和官能度，包括羟基，甲氧基，氨基，三氟甲磺酸酯或三氟乙酰基。聚（p-二甲苯）与预期的化学结构相符，正如X射线光电子能谱，显微分析和反射吸收红外光谱所证实的那样。对于所有聚合物，已报道了基本光学性质，例如非凡和寻常的折射率，并揭示了涂层的光学各向异性。实验数据与单轴柯西色散模型生成的数据很好地相关。此外，观察到折射率与官能团的电子性质之间明显的相关性。类似地，光学双折射取决于官能团的性质，因为在报道的聚对二甲苯中发现了光学双折射的显着变化。

  DOI：

  10.1021/ma011769e

文献信息

• Macro rings. XXXVII. Multiple electrophilic substitution reactions of [2.2]paracyclophanes and interconversions of polysubstituted derivatives
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a017

  日期：1969.6

  Cryst., 18, 958 (1965). (5) (a) W. F. Gorham, Candian Patent 638,335 (1962); (b) Y. L. Yeh, U. S. Patent 3,155,172 (1962); (c) Y. L. Yeh, U. S. Patent 3,349,124 (1967); (d) Y. L. Yeh, Canadian Patent 705,457 (1965); (e) Y. L. Yeh, Canadian Patent 772,189 (1967); (f) Y. L. Yeh, U. S Patent 3,155,712 (1964); (g) W. F. Gorham, U. S. Patent 3,117,168 (1964); (h) Y. L. Yeh and W. F. Gorham, J . Org. Chem.,

  [2.2] 对环芳烷 (I) 的二溴化导致主要是假邻 2 (11) 和假对位 (111) 双取代化合物，以及较少量的假间位 (IV) 和对位 (V) 异构体。这些二溴化物的氧化得到对苯二甲酸，其酯由 vpc 鉴定，并且其结构允许同环和跨环溴化被区分。I 的四溴化得到在每个环中有两个对溴的化合物 VI，在环间溴之间具有一组伪邻位和一组伪对位关系。该化合物通过有机金属的锂化和甲基化得到已知的四甲基[2.2]对环烷，VIII。二溴化物 I1 的二溴化也得到 VI。化合物VI1也从I的四溴化和111的二溴化中分离出来；它在每个环中包含两个邻溴，并在跨环溴之间具有一组伪元和一组伪对位关系。在呋喃存在下用正丁基锂脱卤 VI1 得到双（呋喃）苄基加合物 IX，将其转化为已知的 [2.2] 对环萘。二溴化物 I11 被转化为二锂衍生物 X。X 的甲基化得到假对二甲基[2.2] 对环芳烷 2 (XI)。X 的氧化产生假对二羟基衍生物
• Synthesis of Amino[2.2]paracyclophanes-Beneficial Monomers for Bioactive Coating of Medical Implant Materials
  作者：Jörg Lahann、Hartwig Höcker、Robert Langer

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<726::aid-anie7260>3.0.co;2-x

  日期：2001.2.16
• Novel Poly(<i>p</i>-xylylenes):  Thin Films with Tailored Chemical and Optical Properties
  作者：J. Lahann、R. Langer

  DOI：10.1021/ma011769e

  日期：2002.5.21

  Chemical vapor deposition polymerization is used to prepare submicron thin films of poly(p-xylylenes) with distinct chemical and optical properties. The polymers are prepared from 13 different [2.2]paracyclophanes with variable degrees of substitution and functionalities including hydroxy, methoxy, amino, triflate, or trifluoroacetyl groups. The chemical composition of the poly(p-xylylenes) is in good

  化学气相沉积聚合用于制备具有不同化学和光学性质的聚对二甲苯亚微米薄膜。该聚合物是由13种不同的[2.2]对环环烷制备的，它们具有不同的取代度和官能度，包括羟基，甲氧基，氨基，三氟甲磺酸酯或三氟乙酰基。聚（p-二甲苯）与预期的化学结构相符，正如X射线光电子能谱，显微分析和反射吸收红外光谱所证实的那样。对于所有聚合物，已报道了基本光学性质，例如非凡和寻常的折射率，并揭示了涂层的光学各向异性。实验数据与单轴柯西色散模型生成的数据很好地相关。此外，观察到折射率与官能团的电子性质之间明显的相关性。类似地，光学双折射取决于官能团的性质，因为在报道的聚对二甲苯中发现了光学双折射的显着变化。
• Verdazyls. Part 30. N-1,N-1′-linked biverdazyls (bis-1,2,3,4-tetrahydro-s-tetrazin-1-yls) with a [2.2]paracyclophanylene bridge
  作者：Franz A. Neugebauer、Hans Fischer

  DOI：10.1039/p29810000896

  日期：——

  Three isomeric biverdazyls (3b–d) containing a [2.2]paracyclophanylene bridge have been prepared. The zero-field splitting parameter |D′| could be evaluated from the e.s.r. spectra taken in liquid crystalline solution. The e.s.r. and n.m.r. results of (3b–d), which indicate RT|J|aN, are discussed with respect to the structure and the distortion about the N–bridge bond.

  已经制备了三个含有[2.2]对亚环戊基桥的异构体双verazazyls（3b–d）。零场分裂参数| D' | 可以从在液晶溶液中拍摄的esr光谱进行评估。（3b–d）的esr和nmr结果，表明RT | J | 一个Ñ，相对于结构和关于所述N桥键的失真进行讨论。