(2S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 200563-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 200563-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₇
• 分子量: 430.542
• InChiKey: BQFGAQYLWGJJAY-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到(2RS,5SR)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective One-Step Synthesis of Enantiopure cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or cis-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2R,2'R) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine

  摘要：

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective One-Step Synthesis of Enantiopure cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or cis-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2R,2'R) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine

  摘要：

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1005

文献信息

• Selective One-Step Synthesis of Enantiopure <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or <i>cis</i>-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2<i>R</i>,2'<i>R</i>) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine
  作者：Sébastien Fort、Isabelle McCort、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1055/s-1997-1005

  日期：1997.11

  Nucleophilic ring opening of the optically active (1,2-ethanediyl) bis-aziridine 1 is dependent on the reagent and solvent. In aprotic medium cis-2,5-disubstituted pyrrolidines are formed from the opening of the aziridine ring at C-1 followed by intramolecular 5-exo-tet aminocyclization. With hydroxylated reagents in protic media, the opening takes place at C-2, leading to 3-hydroxy substituted piperidines via a 6-exo-tet cyclization process.

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。