(4-Hydroxymethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-3-yl)-methanol | 374632-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Hydroxymethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-3-yl)-methanol
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)-3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl]methanol
• CAS: 374632-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DOXVAOZOJDKSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxymethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-3-yl)-methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯-3,4-喹二甲烷的生成和[4 + 2]环加成：二甲基1,6-甲基苯并[3,4- a ] [10]环烯-13,14的新型合成-二羧酸盐

  摘要：

  产生了一种新的醌二甲烷1,6-甲基[10]环戊烯3,4-喹二甲烷（1），并通过Diels-Alder反应与各种亲二烯体进行了捕集，从而提供了1,6-甲烷[10]环戊烯3与在3,4-位的六元环，其中一个衍生为苯环类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01277-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4-Hydroxymethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯-3,4-喹二甲烷的生成和[4 + 2]环加成：二甲基1,6-甲基苯并[3,4- a ] [10]环烯-13,14的新型合成-二羧酸盐

  摘要：

  产生了一种新的醌二甲烷1,6-甲基[10]环戊烯3,4-喹二甲烷（1），并通过Diels-Alder反应与各种亲二烯体进行了捕集，从而提供了1,6-甲烷[10]环戊烯3与在3,4-位的六元环，其中一个衍生为苯环类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01277-1

文献信息

• Generation and [4+2] cycloaddition of 1,6-methano[10]annulene-3,4-quinodimethane: a novel synthesis of dimethyl 1,6-methanobenzo[3,4-a][10]annulene-13,14-dicarboxylate
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Shengli Zuo、Kimiko Kanayama、Shaheen I.M Shah、Shinji Furuta、Ryuta Miyatake、Mayumi Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01277-1

  日期：2001.9

  A new quinodimethane, 1,6-methano[10]annulene-3,4-quinodimethane (1), was generated and trapped by the Diels–Alder reactions with various dienophiles to provide 1,6-methano[10]annelenes 3 fused with a six-membered ring at the 3,4-positions, one of which was derived to a benzene ring analogue 4.

  产生了一种新的醌二甲烷1,6-甲基[10]环戊烯3,4-喹二甲烷（1），并通过Diels-Alder反应与各种亲二烯体进行了捕集，从而提供了1,6-甲烷[10]环戊烯3与在3,4-位的六元环，其中一个衍生为苯环类似物4。