tert-butyl 2-formyl-4,6-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazole-5-carboxylate | 439692-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-formyl-4,6-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-formyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazole-5-carboxylate
• CAS: 439692-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: IQEFSOPRPGBDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-4,6-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazole-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazole-2-carbaldehyde (6-(tert-butyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-3a-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯酚 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 tert-butyl 2-formyl-4,6-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991

文献信息

• Discovery of Novel Thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl Hydrazone-Based Cyclin-Dependent Kinase 4 Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Takao Horiuchi、Yasuyuki Takeda、Noriyasu Haginoya、Masaki Miyazaki、Motoko Nagata、Mayumi Kitagawa、Kouichi Akahane、Kouichi Uoto

  DOI：10.1248/cpb.59.991

  日期：——

  The design, synthesis, and evaluation of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone analogues as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitors are described. In continuing our program aim to search for potent CDK4 inhibitors, the introduction of a thiazole group at the hydrazone part has led to marked enhancement of chemical stability. Furthermore, by focusing on the optimization at the C-4' position

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。