(3E,5E,8S,9R)-11,11-dibromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-undeca-3,5,10-trien-2-one | 465541-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E,8S,9R)-11,11-dibromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-undeca-3,5,10-trien-2-one
• 英文别名: (3E,5E,8S,9R)-11,11-dibromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyundeca-3,5,10-trien-2-one
• CAS: 465541-24-6
• 化学式: C₂₆H₄₄Br₂O₇Si
• 分子量: 656.525
• InChiKey: VEYRKBRXMORWKQ-LPNXYWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,8S,9R)-11,11-dibromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-undeca-3,5,10-trien-2-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 18-冠醚-6 、 甲基二氯化铝 、 thallium (I) ethoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3aR,5aS,6R,7S,8aS,8bS)-5-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-oxo-propyl)-7-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-as-indacene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内黑胶质Morita-Baylis-Hillman反应在合成spinosyn A三环核中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]刺糖多孢菌素A的简明合成方法是通过一锅串联分子内Diels-Alder反应和分子内乙烯基Morita-Baylis-Hillman环化反应的方法开发的，其中三轮车10中的五个立体中心是具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026540d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-hex-1-en-6-al 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (3E,5E,8S,9R)-11,11-dibromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-undeca-3,5,10-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内黑胶质Morita-Baylis-Hillman反应在合成spinosyn A三环核中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]刺糖多孢菌素A的简明合成方法是通过一锅串联分子内Diels-Alder反应和分子内乙烯基Morita-Baylis-Hillman环化反应的方法开发的，其中三轮车10中的五个立体中心是具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026540d

文献信息

• Application of the Intramolecular Vinylogous Morita−Baylis−Hillman Reaction toward the Synthesis of the Spinosyn A Tricyclic Nucleus
  作者：Dustin J. Mergott、Scott A. Frank、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol026540d

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A concise synthesis of the spinosyn A tricyclic nucleus 27 has been developed by a route featuring a one-pot tandem intramolecular Diels-Alder reaction and intramolecular vinylogous Morita-Baylis-Hillman cyclization in which five stereocenters in tricycle 10 are set with excellent selectivity.

  [反应：见正文]刺糖多孢菌素A的简明合成方法是通过一锅串联分子内Diels-Alder反应和分子内乙烯基Morita-Baylis-Hillman环化反应的方法开发的，其中三轮车10中的五个立体中心是具有出色的选择性。