1-Deoxy-1-diazo-D-glycero-D-gulo-octulose-hexaacetat | 15044-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-diazo-D-glycero-D-gulo-octulose-hexaacetat
• 英文别名: hexa-O-acetyl-1-diazo-keto-D-glycero-D-gulo-1-deoxy-[2]octulose；Hexa-O-acetyl-1-diazo-keto-D-glycero-D-gulo-1-desoxy-[2]octulose
• CAS: 15044-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₁₃
• 分子量: 502.432
• InChiKey: BMXCSWIFDOWAMB-RMMWZPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  211.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deoxy-1-diazo-D-glycero-D-gulo-octulose-hexaacetat 在 氢碘酸 作用下， 生成 1-Deoxy-keto-L-glycero-D-gulo-octulose-hexaacetat
  参考文献：
  名称：

  Configuration of pyruvic acid ketals, 4,6-O-linked to d-galactose units, in bacterial and algal polysaccharides

  摘要：

  合成了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（X和XI），并通过Smith降解制备了1,3-O-(羟基异丙基亚甲基)-l-赤藓醇（XIII）来确定X的葡萄糖醛缩分子构型，XIII由2,8-脱水-1-去氧-d-甘露醇-β-d-谷-八糖（XVI）制备而成。制备了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II和V），并通过分子旋转比较确定了它们的葡萄糖醛缩分子构型。利用II和V制备了甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（IX和XII）和甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（XIV和XV）进行了研究。此外，比较了II和V的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-半乳糖苷（III和VI）与X和XI的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-葡萄糖苷（VII和VIII）的氢键特性。基于X含有轴向C-甲基基团的发现，两种方法的结果表明甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II）在所描绘的构象中含有轴向C-甲基基团。该化合物的立体异构体由Corynebacterium insidiosum多糖和Difco琼脂的部分水解产物4,6-O-(1-羧乙基亚甲基)-d-半乳糖（IV）制备而成，并确定天然产物含有赤道C-甲基醛缩基团。

  DOI：

  10.1139/v67-088
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-Deoxy-1-diazo-D-glycero-D-gulo-octulose-hexaacetat
  参考文献：
  名称：

  D-Gluco-L-tagato-octose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a016