octaphenylanthraquinone | 445483-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octaphenylanthraquinone
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octakis-phenylanthracene-9,10-dione
• CAS: 445483-84-1
• 化学式: C₆₂H₄₀O₂
• 分子量: 816.998
• InChiKey: PUVOFQUMNZFCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octaphenylanthraquinone 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 336000.0h， 以32%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  八苯联苯和十二苯三苯

  摘要：

  八苯基联苯是四苯基苄的预期二聚体，通过重氮化 3,4,5,6-四苯基邻氨基苯甲酸以低收率制备，并已确定其 X 射线结构。还确定了四苯基苄的第二个异常二聚体 1,2,3,8,9,10-六苯基二苯并[fg,op]萘的 X 射线结构；这是一种马鞍形多环芳烃。1,2,3,4,5,6,7,8,13,14,15,16-Dodecaphenyltriptycene，可能是迄今为止制备的最拥挤的三苯乙烯衍生物，是由四苯基苄与 1,2,3 反应制成的， 4,5,6,7,8-辛基苯蒽，其又由商业起始材料分两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja0203723
• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 对苯醌 以 硝基苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以7.8%的产率得到octaphenylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  八苯联苯和十二苯三苯

  摘要：

  八苯基联苯是四苯基苄的预期二聚体，通过重氮化 3,4,5,6-四苯基邻氨基苯甲酸以低收率制备，并已确定其 X 射线结构。还确定了四苯基苄的第二个异常二聚体 1,2,3,8,9,10-六苯基二苯并[fg,op]萘的 X 射线结构；这是一种马鞍形多环芳烃。1,2,3,4,5,6,7,8,13,14,15,16-Dodecaphenyltriptycene，可能是迄今为止制备的最拥挤的三苯乙烯衍生物，是由四苯基苄与 1,2,3 反应制成的， 4,5,6,7,8-辛基苯蒽，其又由商业起始材料分两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja0203723

文献信息

• A Superior Synthesis of Longitudinally Twisted Acenes
  作者：Robert G. Clevenger、Bharat Kumar、Elizabeth M. Menuey、Gene-Hsiang Lee、Dustin Patterson、Kathleen V. Kilway

  DOI：10.1002/chem.201704501

  日期：2018.1.2

  twisted acenes (an anthracene, two tetracenes, three pentacenes, and a hexacene) have been synthesized by the addition of aryllithium reagents to the appropriate quinone precursors, followed by SnCl2‐mediated reduction of their diol intermediates, and several of these acenes have been crystallographically characterized. The new syntheses of the three previously reported twisted acenes, decaphenylanthracene

  通过在适当的醌前体中添加芳基锂试剂，然后通过SnCl 2介导的二醇中间体还原反应，合成了七个纵向扭曲的并苯（蒽，两个四烯，三个并五苯和并六苯）。已经在晶体学上进行了表征。新合成的三种先前报道的双并苯，十苯并蒽（1），9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[ a，c，l，n ]并五苯（2）和9,10,11， 12,13,14,15,16-八苯基二苯并[ a，c ]并四苯（14），从而减少了合成步骤的数量。结果，它们的总产量分别增加了50倍，24倍和66倍。本文报道的所有扭曲并苯合成均适合于合成至少克量的这些引人注目的烃类材料。