methyl (5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4,7-di-O-methyl-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosid)onate | 243134-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4,7-di-O-methyl-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosid)onate
• CAS: 243134-45-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₂
• 分子量: 477.466
• InChiKey: OTWUDSSVXZNRJE-VXUROWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4,7-di-O-methyl-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosid)onate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-((1S,2R)-2,3-diacetoxy-1-methoxy-propyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴吲哚基4,7-二-O-甲基-Neu5Ac的合成：对甲型和乙型流感病毒的特异性

  摘要：

  将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）转化为甲酯甲基酮苷-8,9-环氧衍生物（8）。8的甲基化，然后脱保护，得到4,7-二-O-甲基-Neu5Ac（10）。将化合物10转化为相应的甲酯-氯乙酸甲酯衍生物，随后将其与5-溴-吲哚-3-醇偶联，得到生色产物（13）。13的脱保护得到5-溴-吲哚-3-基4，7-二-O-甲基-Neu5Ac（5）。产物5被唾液酸酶特异性地从甲型流感病毒或乙型流感病毒中裂解，得到靛蓝色沉淀，但没有被所测试的几种细菌或病毒唾液酸酶裂解。还记录了产物5相对于唾液酸酶的荧光底物的性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00058-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl [O-methyl-(5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-(4-toluenesulfonyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl (5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4,7-di-O-methyl-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  溴吲哚基4,7-二-O-甲基-Neu5Ac的合成：对甲型和乙型流感病毒的特异性

  摘要：

  将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）转化为甲酯甲基酮苷-8,9-环氧衍生物（8）。8的甲基化，然后脱保护，得到4,7-二-O-甲基-Neu5Ac（10）。将化合物10转化为相应的甲酯-氯乙酸甲酯衍生物，随后将其与5-溴-吲哚-3-醇偶联，得到生色产物（13）。13的脱保护得到5-溴-吲哚-3-基4，7-二-O-甲基-Neu5Ac（5）。产物5被唾液酸酶特异性地从甲型流感病毒或乙型流感病毒中裂解，得到靛蓝色沉淀，但没有被所测试的几种细菌或病毒唾液酸酶裂解。还记录了产物5相对于唾液酸酶的荧光底物的性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00058-0

文献信息

• Proximity Ligation-Based Fluorogenic Imaging Agents for Neuraminidases
  作者：Zhizeng Gao、Andrew J. Thompson、James C. Paulson、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201808196

  日期：2018.10.8

  Reagents to visualize and localize neuraminidase activity would be valuable probes to study the role of neuraminidases in normal cellular processes as well as during viral infections or cancer development. Herein, a new class of neuraminidase‐imaging probes that function as proximity ligation reagents by releasing a highly reactive fluorophore that tags nearby cellular material is described. It is

  可视化和定位神经氨酸酶活性的试剂将是研究神经氨酸酶在正常细胞过程以及病毒感染或癌症发展过程中的作用的有价值的探针。本文描述了一种新型的神经氨酸酶成像探针，其通过释放标记附近细胞材料的高反应性荧光团来充当邻近连接试剂。进一步证明，可以创建一种流感病毒特异性试剂，该试剂可以特异性检测哺乳动物细胞中的流感病毒感染。这些试剂可作为独立于病毒抗原性的特定组织学探针使用，因此，与常用的抗神经氨酸酶抗体相比具有某些优势。