3,5-二甲基-1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡唑 | 19005-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡唑
• 英文名称: 1-pentafluorophenyl-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: pentafluoro(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzene；3,5-dimethyl-1-(perfluorophenyl)-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-1-pentafluorphenyl-pyrazol；3,5-dimethyl-1-pentafluorophenyl-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-1-(pentafluorophenyl)-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrazole
• CAS: 19005-60-8
• 化学式: C₁₁H₇F₅N₂
• mdl: MFCD18622046
• 分子量: 262.182
• InChiKey: PWPULACVDVZWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到4-Chloro-3,5-dimethyl-1-pentafluorophenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种使用N-卤代琥珀酰亚胺进行超声波照射的3,5-二甲基吡唑卤化的温和有效方法

  摘要：

  在无催化剂的情况下，通过3,5-二甲基吡唑与N-卤代琥珀酰亚胺（NBS，NCS和NIS）在超声辐射下的反应，可以在较短的反应时间内以较短的反应时间合成4-卤代3,5-二甲基吡唑。。最后，在相似的条件下显示出用Br 2，ICl和I 2卤化吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.027
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 五氨基氟丙基氢氧吡啶 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到3,5-二甲基-1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基苯并噻唑与1-叠氮基-4-（3'，5'-二甲基-1'-吡唑基）四氟苯与[60]富勒烯的反应及加合物的快速原子轰击质谱表征

  摘要：

  通过FAB-MS和13 C NMR光谱学，已经建立了三种新的亚氨基[60]富勒烯的结构：两个单加合物5（σ-阿扎替丁富勒烯）和7（π-氮杂富勒烯）和一个双加合物（π-双氮杂富勒烯）8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00287-6

文献信息

• Reaction of 2-azidobenzothiazole and 1-azido-4-(3′,5′-dimethyl-1′-pyrazolyl)tetrafluorobenzene with [60]fullerene and characterization of the adducts by fast-atom bombardment mass spectrometry
  作者：Nadine Jagerovic、José Elguero、Jean-Louis Aubagnac

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00287-6

  日期：1996.5

  By FAB-MS and 13C NMR spectroscopy the structures of three new imino[60]fullerenes have been established: two monoadducts 5 (σ-azaridinefullerene) and 7 (π-azafullaroid) and one bisadduct (π-bisazafullaroid) 8.

  通过FAB-MS和13 C NMR光谱学，已经建立了三种新的亚氨基[60]富勒烯的结构：两个单加合物5（σ-阿扎替丁富勒烯）和7（π-氮杂富勒烯）和一个双加合物（π-双氮杂富勒烯）8。
• Henrie, Robert N.; Yeager, Walter H., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 415 - 426
  作者：Henrie, Robert N.、Yeager, Walter H.

  DOI：——

  日期：——
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• A mild and efficient method for halogenation of 3,5-dimethyl pyrazoles by ultrasound irradiation using N-halosuccinimides
  作者：Hélio A. Stefani、Claudio M.P. Pereira、Roberta B. Almeida、Rodolpho C. Braga、Karla P. Guzen、Rodrigo Cella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.027

  日期：2005.10

  The 4-halo-3,5-dimethyl pyrazoles have been synthetisized in good yields in short reaction times in the absence of a catalyst by reaction of 3,5-dimethyl pyrazoles with N-halosuccinimides (NBS, NCS and NIS) under ultrasound irradiation. Finally, the halogenation of pyrazoles with Br2, ICl and I2 was showed in similar conditions.

  在无催化剂的情况下，通过3,5-二甲基吡唑与N-卤代琥珀酰亚胺（NBS，NCS和NIS）在超声辐射下的反应，可以在较短的反应时间内以较短的反应时间合成4-卤代3,5-二甲基吡唑。。最后，在相似的条件下显示出用Br 2，ICl和I 2卤化吡唑。