摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

N-benzyl-N-(tert-butyl)-2-diazo-3-oxobutanamide | 115019-05-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-benzyl-N-(tert-butyl)-2-diazo-3-oxobutanamide
英文别名
N-benzyl-N-tert-butyl-2-diazo-3-oxobutanamide
N-benzyl-N-(tert-butyl)-2-diazo-3-oxobutanamide化学式
CAS
115019-05-1
化学式
C15H19N3O2
mdl
——
分子量
273.335
InChiKey
DMYDTINPHJRHDG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    39.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    高选择性分子内卡宾插入由(对伞花烃)钌(II)羧酸配合物介导的 α-重氮乙酰胺的初级 C-H 键
    摘要:
    复合物 [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] 介导 α-重氮乙酰胺 ArCH(2)N(C(CH(3)) 的转化))(3))C(O)CHN(2) 导致卡宾仅插入主 CH 键,γ-内酰胺产物以高达 98% 的产率分离。鉴于通常存在更多反应性位点,例如底物中的二级 CH 键,这种意想不到的反应是惊人的。基于提议的 Ru-carbene 物种的 DFT 计算提供了对这种独特选择性的深入了解。
    DOI:
    10.1021/ja3006989
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换
    摘要:
    重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中,二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代,使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等,但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物,而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物
    DOI:
    10.1021/ja00072a021
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Asymmetric Rh(II)/Pd(0) Relay Catalysis: Synthesis of α-Quaternary Chiral β-Lactams through Enantioselective C–H Insertion/Diastereoselective Allylation of Diazoamides
    作者:Liang-Zhu Huang、Zi Xuan、Hyun Ji Jeon、Zhen-Ting Du、Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee
    DOI:10.1021/acscatal.8b01687
    日期:2018.8.3
    α-quaternary chiral β-lactam moiety via Rh(II)/Pd(0)-catalyzed stereoselective relay catalytic reaction is reported. This asymmetric dual relay catalysis involves Rh(II)-catalyzed enantioselective intramoluecular C–H insertions of α-diazoamides, and sequential Pd(0)-catalyzed diastereoselective intermolecular allylic alkylation. Under mild reaction conditions, a broad range of α-quaternary allylated chiral
    据报道,通过Rh(II)/ Pd(0)催化的立体选择性中继催化反应,可直接构建α-季手性β-内酰胺部分。这种不对称的双重中继催化涉及Rh(II)催化的α-重氮酰胺的对映选择性分子内C–H插入,以及顺序的Pd(0)催化的非对映选择性分子间烯丙基烷基化。在温和的反应条件下,已以高收率(高达99%)和优异的立体选择性合成了多种α-季烯丙基手性β-内酰胺[对映异构体比率(dr)> 99:1,对映体高达98%超额(ee)]。
  • Ruthenium catalysts for carbenoid intramolecular C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides and diazomalonic ester amides
    作者:Markus Grohmann、Gerhard Maas
    DOI:10.1016/j.tet.2007.09.053
    日期:2007.12
    The intramolecular carbenoid C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides, leading to γ- and/or β-lactams, is catalyzed effectively by dinuclear Ru(I,I) complexes of the type [Ru2(μ-L1)2(CO)4L22], where L1 is a bidentate bridging acetate, calix[4]arenedicarboxylate, saccharinate or 6-chloropyridin-2-olate ligand. By comparison with rhodium catalysts, namely dirhodium tetraacetate and dirhodium calix[4]arenedicarboxylate
    2- diazoacetoacetamides分子内卡宾C-H插入,导致γ-和/或β内酰胺类,是通过双核(I,I)的类型的[Ru配合物催化的有效2(μ-L 1)2(CO )4 L 2 2 ],其中L 1是桥接乙酸盐的双齿,杯[4]亚烯二羧酸盐,糖精或6-氯吡啶-2-油酸配体。通过与催化剂(即四乙酸和杯状杯[4]亚芳基二羧酸酯)相比较,产物收率相似,并且插入反应的区域选择性相同。令人惊讶的是,甚至(0)簇Ru 3(CO)12被发现是插入2-重氮乙酰乙酰胺和一些重氮乙酰胺的类胡萝卜素C–H的有效催化剂。就非对映选择性而言,获得了β-和γ-内酰胺的反式异构体。然而,从重氮丙二酸酯酰胺2获得的β-内酰胺选择性地产生顺式异构体,其缓慢地重排成反式异构体。
  • A Stable Dirhodium Tetracarboxylate Carbenoid:  Crystal Structure, Bonding Analysis, and Catalysis
    作者:James P. Snyder、Albert Padwa、Thomas Stengel、Anthony J. Arduengo、Alexander Jockisch、Hyo-Joong Kim
    DOI:10.1021/ja016928o
    日期:2001.11.1
    James P. Snyder,* Albert Padwa, and Thomas StengelDepartment of Chemistry, Emory UniVersityAtlanta, Georgia 30322Anthony J. Arduengo, III,* Alexander Jockisch, andHyo-Joong KimDepartment of Chemistry, The UniVersity of AlabamaTuscaloosa, Alabama 34587-0336ReceiVed August 23, 2001ReVised Manuscript ReceiVed September 20, 2001Transition metal catalyzed reactions of R-diazo ketones (1) area powerful means
    James P. Snyder、* Albert Padwa 和 Thomas Stengel 化学系,埃默里大学亚特兰大,佐治亚州 30322Anthony J. Arduengo,III,* Alexander Jockisch 和 Hyo-Joong Kim 亚拉巴马大学化学系,阿拉巴马州塔斯卡卢萨,333607V,Alabama 333607V 2001 年 9 月 20 日收到手稿 R-重氮酮 (1) 的过渡属催化反应是合成复杂多环有机骨架的有力手段。
  • Construction of .beta.-lactams by highly selective intramolecular carbon-hydrogen insertion from rhodium(II) carboxylate catalyzed reactions of diazoacetamides
    作者:Michael P. Doyle、Michael S. Shanklin、Su Min Oon、Hoan Q. Pho、Feike R. Van der Heide、William R. Veal
    DOI:10.1021/jo00249a057
    日期:1988.7
  • Hg(OTf)<sub>2</sub> Catalyzed Intramolecular 1,4-Addition of Donor–Acceptor Cyclopropenes to Arenes
    作者:Yongming Deng、Changcheng Jing、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle
    DOI:10.1021/acs.orglett.5b02129
    日期:2015.9.4
    A Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular arene 1,4-addition reaction of N-benzyl donor-acceptor cyclo-propenecarboxamides was developed to synthesize a series of [3.2.2]nonatriene derivatives. This novel reaction is also observed with silver(I) catalysts known to form metal carbene intermediates in competition with the Buchner reaction.
查看更多

同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-双(叔丁基)-2-羟基苯基]亚甲基]氨基]环己基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,4R)-Boc-4-环己基-吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,5R,6R)-5-(1-乙基丙氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙基酯 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素(1-6) 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸