(Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 201004-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)phenyl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 201004-59-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: QSGMSVYULRLYLN-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl (4E,8E,12Z)-14-(2-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(2,2,2-三氟乙氧基)磷酰]丙酸乙酯 、 [3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-acetaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(Z)-4-[3,4-Dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of the Analogues of Lurlenic Acid with Modification in the Side-Chain or in the Aromatic Nucleus: Summary of the Structure−Activity Relationships
  作者：Shin-ichi Takanashi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l

  日期：1998.1

  Nine analogues of lurlenic acid (4E,8E,12E)-14-[2′-hydroxy-3′,4′-dimethyl-5′-(1′′-β-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)}, a component of the mating pheromone of the green flagellate Chlamydomonasallensworthii, were synthesized. They are the (12Z) isomer 2, the hexahydro derivative 3, the norprenyl analogue 4, the homoprenyl analogue 5, methyl lurlenate (6)

  九曲霉酸的类似物(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。