1-deoxy-1-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside | 220316-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(3,3-dimethoxypropyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 220316-46-1
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇
• 分子量: 536.665
• InChiKey: RRFGKQDVPTTZTO-DMQFOJGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  稠合醚环系统的高效迭代方法

  摘要：

  已经开发了稠合醚环系统的迭代合成。该策略将一个烧瓶中的环状烯醇醚氧化和碳-碳键形成反应与另一烧瓶中的酸催化的环状缩醛形成和醇盐消除反应结合在一起。结果是存在于多种生物活性天然产物中的稠合醚的通用且高效的两个烧瓶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02336-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 、 (1S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 生成 1-deoxy-1-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(3,3-dimethoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合醚环系统的高效迭代方法

  摘要：

  已经开发了稠合醚环系统的迭代合成。该策略将一个烧瓶中的环状烯醇醚氧化和碳-碳键形成反应与另一烧瓶中的酸催化的环状缩醛形成和醇盐消除反应结合在一起。结果是存在于多种生物活性天然产物中的稠合醚的通用且高效的两个烧瓶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02336-3

文献信息

• C-Glycosides to fused polycyclic ethers
  作者：Shawn P. Allwein、Jason M. Cox、Brett E. Howard、Henry W.B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00057-1

  日期：2002.3

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient iterative approach to fused ether ring systems
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02336-3

  日期：1998.12

  An iterative synthesis of fused ether ring systems has been developed. This strategy couples a cyclic enol ether oxidation and carbon-carbon bond forming reaction in one flask with an acid catalyzed cyclic acetal formation and alkoxide elimination in another flask. The result is a general and highly efficient two flask synthesis of fused ethers as are present in a wide variety of bioactive natural

  已经开发了稠合醚环系统的迭代合成。该策略将一个烧瓶中的环状烯醇醚氧化和碳-碳键形成反应与另一烧瓶中的酸催化的环状缩醛形成和醇盐消除反应结合在一起。结果是存在于多种生物活性天然产物中的稠合醚的通用且高效的两个烧瓶合成。