(S)-1-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-en-2-ol | 187460-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 187460-09-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: HLQAZPUSPFOMGY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-en-2-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S)-6-heptene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(2,2-diethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)ethanol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829

文献信息

• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。
• Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A
  作者：Zhenzhuang Cheng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-17829

  日期：——

  Two key intermediates used for the synthesis of hennoxazole A have been synthesized. The anti-β-protected hydroxyl epoxide 5 was prepared from (R)-(+)-malic acid by the stereoselective alkylation utilizing a chiral borane reagent as a key step. Construction of the dithiane substituted oxazole 6 was achieved by the coupling of L-(+)-lactic acid and L-serine methyl ester hydrochloride with diethyl phosphorocyanidate, followed by the construction of the oxazole ring.

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。