9-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole | 1313809-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1313809-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: MPWBYZYOJFRAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives

  摘要：

  二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）的组合介导了吲哚衍生物 2δ-位的官能化。碳和杂原子亲核物通过一锅程序直接引入，产量极高。

  DOI：

  10.1039/c1cc11645b

文献信息

• Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position
  作者：Masanori Tayu、Kazuhiro Higuchi、Masato Inaba、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c2ob26944a

  日期：——

  Aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position mediated by acyloxythionium species 1 generated from sulfoxide and acid anhydride has been developed. The combination of sulfoxide and TFAA with O-, N- and C-nucleophiles enabled introduction of various substituents in a one-pot procedure. Especially on utilizing DMSO, the combination provided a practical and efficient method for the synthesis of a wide range of 2α-substituted indoles.

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。
• Hypervalent Iodine Mediated One-Pot C-H Functionalization at 2α- or 3α-Position of Indole Derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masato Inaba、Asuka Naganuma、Takako Ishizaki、Masanori Tayu

  DOI：10.3987/com-14-13065

  日期：——

  The one-pot 2 alpha- and 3 alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles using a hypervalent iodine reagent has been developed. The substitution at the 2 alpha-position of indoles took place using phenyliodinebis(trifluoroacetate) with oxygen and carbon nucleophiles in moderate yields. The combination of iodosobenzene and trimethylsilyl azide afforded 3 alpha-azide derivatives preferentially. The latter reaction was applied to other 2,3-disubstituted indoles.