2-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 87606-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 87606-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BHSJDRYTNYYTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-苯基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基烟碱烷基酯的合成

  摘要：

  通过在回流的无水乙醇中与羟胺盐酸盐反应，各种6-乙氧基-2-苯基-5,6-二氢-4 H-吡喃-3-甲酸烷基酯容易地转化为相应的烟酸酯3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340116
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylacrylate 、 乙烯基乙醚 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基-1,3-二羰基化合物与烷基乙烯基醚的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  2-亚甲基-1,3-二羰基化合物与烷基乙烯基醚在苯中反应，形成区域-选择性和/或化学选择性的杂-Diels -Alder反应产物3,4-二氢-2H-吡喃。

  DOI：

  10.1039/c39830000281

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reactions of 2-methylene-1,3-dicarbonyl compounds with alkyl vinyl ethers
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Osamu Baba、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/c39830000281

  日期：——

  2-Methylene-1,3-dicarbonyl compounds reacted with alky vinyl ethers in benzene to give hetero-Diels–Alder reaction products, 3,4-dihydro-2H-pyrans, regioselectively and/or chemoselectively.

  2-亚甲基-1,3-二羰基化合物与烷基乙烯基醚在苯中反应，形成区域-选择性和/或化学选择性的杂-Diels -Alder反应产物3,4-二氢-2H-吡喃。
• YAMAUCHI, MASASHIGE;KATAYAMA, SADAMU;BABA, OSAMU;WATANABE, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3041-3044
  作者：YAMAUCHI, MASASHIGE、KATAYAMA, SADAMU、BABA, OSAMU、WATANABE, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCKI, MASASHIGE;KATAYAMA, SADAMU;BABA, OSAMU;WATANABE, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 6, 281-282
  作者：YAMAUCKI, MASASHIGE、KATAYAMA, SADAMU、BABA, OSAMU、WATANABE, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Yamauchi, Masashige; Katayama, Sadamu; Baba, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3041 - 3044
  作者：Yamauchi, Masashige、Katayama, Sadamu、Baba, Osamu、Watanabe, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkyl 2-phenylnicotinates
  作者：M. Yamauchi、M. Shirota、A. Tsugane

  DOI：10.1002/jhet.5570340116

  日期：1997.1

  Various alkyl 6-ethoxy-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate 2A are easily converted to the corresponding nicotinates 3 by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  通过在回流的无水乙醇中与羟胺盐酸盐反应，各种6-乙氧基-2-苯基-5,6-二氢-4 H-吡喃-3-甲酸烷基酯容易地转化为相应的烟酸酯3。