3-N'-hydroxyamidinobenzyl 2-chloro-4-N'-hydroxyamidinophenyl ether | 1456777-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-N'-hydroxyamidinobenzyl 2-chloro-4-N'-hydroxyamidinophenyl ether
• 英文别名: 3-chloro-N'-hydroxy-4-[[3-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]methoxy]benzamidine；3-chloro-N'-hydroxy-4-[[3-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]methoxy]benzenecarboximidamide
• CAS: 1456777-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 334.762
• InChiKey: DTXKVAGKJVDYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N'-hydroxyamidinobenzyl 2-chloro-4-N'-hydroxyamidinophenyl ether 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-N'-hydroxyamidinobenzyl 2-chloro-4-N'-hydroxyamidinophenyl ether dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苄基苯基醚二am衍生物的合成及抗原生活性

  摘要：

  制备了62种阳离子苄基苯基醚衍生物（36种idine类和26种前药），并在体外和体内测定了针对布鲁氏锥虫（STIB900）以及体外对恶性疟原虫（K1）和利什曼原虫donovani的厌食性阿马斯汀的活性。b。3-A基苄基4-ami基-2-碘-6-甲氧基苯基醚二盐酸盐（55，IC 50  = 3.0 nM）和其他七种化合物相对于T的IC 50值低于10 nM 。罗得西亚体外。2-溴-4,4'-二mid基类似物19（IC 50  = 4.0 nM）和其他12种类似物比喷他idine（IC 50 = 46 nM）对抗恶性疟原虫。3'，4-脒基-2,6-二碘类似物49（IC 50  = 1.4μM）和其它两种化合物比喷他脒（IC更有效的50  = 1.8μM）对杜氏利什曼原虫。前药3'，4-双（N ''-甲氧基）ami基-2-溴衍生物38对锥虫感染的小鼠最有效，每天四次25 mg / kg口服剂量可达到4/4的治愈率，而2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-N'-hydroxyamidinobenzyl 2-chloro-4-N'-hydroxyamidinophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  苄基苯基醚二am衍生物的合成及抗原生活性

  摘要：

  制备了62种阳离子苄基苯基醚衍生物（36种idine类和26种前药），并在体外和体内测定了针对布鲁氏锥虫（STIB900）以及体外对恶性疟原虫（K1）和利什曼原虫donovani的厌食性阿马斯汀的活性。b。3-A基苄基4-ami基-2-碘-6-甲氧基苯基醚二盐酸盐（55，IC 50  = 3.0 nM）和其他七种化合物相对于T的IC 50值低于10 nM 。罗得西亚体外。2-溴-4,4'-二mid基类似物19（IC 50  = 4.0 nM）和其他12种类似物比喷他idine（IC 50 = 46 nM）对抗恶性疟原虫。3'，4-脒基-2,6-二碘类似物49（IC 50  = 1.4μM）和其它两种化合物比喷他脒（IC更有效的50  = 1.8μM）对杜氏利什曼原虫。前药3'，4-双（N ''-甲氧基）ami基-2-溴衍生物38对锥虫感染的小鼠最有效，每天四次25 mg / kg口服剂量可达到4/4的治愈率，而2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.033

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activities of benzyl phenyl ether diamidine derivatives
  作者：Donald A. Patrick、Stanislav A. Bakunov、Svetlana M. Bakunova、Susan Kilgore Jones、Tanja Wenzler、Todd Barszcz、Arvind Kumar、David W. Boykin、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.033

  日期：2013.9

  Sixty-two cationic benzyl phenyl ether derivatives (36 amidines and 26 prodrugs) were prepared and assayed for activities in vitro and in vivo against Trypanosoma brucei rhodesiense (STIB900), and in vitro against Plasmodium falciparum (K1) and Leishmania donovani axenic amastigotes. 3-Amidinobenzyl 4-amidino-2-iodo-6-methoxyphenyl ether dihydrochloride (55, IC50 = 3.0 nM) and seven other compounds

  制备了62种阳离子苄基苯基醚衍生物（36种idine类和26种前药），并在体外和体内测定了针对布鲁氏锥虫（STIB900）以及体外对恶性疟原虫（K1）和利什曼原虫donovani的厌食性阿马斯汀的活性。b。3-A基苄基4-ami基-2-碘-6-甲氧基苯基醚二盐酸盐（55，IC 50  = 3.0 nM）和其他七种化合物相对于T的IC 50值低于10 nM 。罗得西亚体外。2-溴-4,4'-二mid基类似物19（IC 50  = 4.0 nM）和其他12种类似物比喷他idine（IC 50 = 46 nM）对抗恶性疟原虫。3'，4-脒基-2,6-二碘类似物49（IC 50  = 1.4μM）和其它两种化合物比喷他脒（IC更有效的50  = 1.8μM）对杜氏利什曼原虫。前药3'，4-双（N ''-甲氧基）ami基-2-溴衍生物38对锥虫感染的小鼠最有效，每天四次25 mg / kg口服剂量可达到4/4的治愈率，而2