1,3-dicyclohexyl-2-methylenepropan-1,3-diol | 1360592-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl-2-methylenepropan-1,3-diol
• CAS: 1360592-56-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: UWAZXIFOYYIGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicyclohexyl-2-methylenepropan-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-dicyclohexyl-2-methylenpropyl 2-(diphenylphosphanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  定向烯丙基取代策略立体选择性合成三取代烯烃

  摘要：

  提出了立体选择性合成三取代烯烃的新方法。使用邻二苯膦基苯甲酸酯（o- DPPB）作为直接离去基团，用Grignard试剂进行铜介导的烯丙基取代可实现多种E烯烃的立体选择性构建，而无需相邻的吸电子基团。我们针对三取代烯烃的模块化三步方法始于双生α-亚甲基醛。在添加有机金属试剂并通过酯化引入o -DPPB基团后，再进行o用Grignard试剂在DPPB导向的铜介导的烯丙基取代中提供立体定义的三取代烯烃。另外，通过从手性池中引入立体中心，可以制备对映体纯的烯烃，该烯烃具有高E / Z选择性的三个烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201100843
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,3-dicyclohexyl-2-methylenepropan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  定向烯丙基取代策略立体选择性合成三取代烯烃

  摘要：

  提出了立体选择性合成三取代烯烃的新方法。使用邻二苯膦基苯甲酸酯（o- DPPB）作为直接离去基团，用Grignard试剂进行铜介导的烯丙基取代可实现多种E烯烃的立体选择性构建，而无需相邻的吸电子基团。我们针对三取代烯烃的模块化三步方法始于双生α-亚甲基醛。在添加有机金属试剂并通过酯化引入o -DPPB基团后，再进行o用Grignard试剂在DPPB导向的铜介导的烯丙基取代中提供立体定义的三取代烯烃。另外，通过从手性池中引入立体中心，可以制备对映体纯的烯烃，该烯烃具有高E / Z选择性的三个烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201100843