(2S,6'R)-2-(6-methyl-nonyl)-oxirane | 358374-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,6'R)-2-(6-methyl-nonyl)-oxirane
• CAS: 358374-86-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: VTLISEJVVUQAFJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6'R)-2-(6-methyl-nonyl)-oxirane 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 magnesium 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.7h， 生成 (-)-(6R,12R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素合成中末端单环和双环氧化物的水解动力学拆分：至（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，（-）-（R）- 10-甲基-2-三苯甲酮，（-）-（R）-（Z）-十一烷基-6-烯-2-醇（Nostrenol），（-）-（1 R，7 R）-1,7-二甲基壬基丙酸酯，（-）-（6 R，12 R）-6,12-二甲基十五烷-2-酮，（-）-（2 S，11 S）-2,11-二乙酰氧基十三烷和（+）-（2 S， 12 S）-2,12-二乙酰氧基十三烷

  摘要：

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00175-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-((R)-5-oxiranyl-pentyl)-[1,3]dioxolane 在 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,6'R)-2-(6-methyl-nonyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。

  DOI：

  10.1039/b102181h

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S