1-cyclopentylpent-4-en-1-one | 59304-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentylpent-4-en-1-one
• CAS: 59304-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PIRMPWUXKSOPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentylpent-4-en-1-one 在 sodium azide 、 manganese(II) triflate 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(azidomethyl)-5-cyclopentyl-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical alkene azidocyanation via 1,4-nitrile migration

  摘要：

  已经开发出一种无机氧化剂的有机电化学方法，通过1,4-腈迁移，对烯烃进行氮化氰化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc02958h
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclopentylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical alkene azidocyanation via 1,4-nitrile migration

  摘要：

  已经开发出一种无机氧化剂的有机电化学方法，通过1,4-腈迁移，对烯烃进行氮化氰化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc02958h

文献信息

• Diphosphine Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Chelate‐Assisted Inner‐Selective Migratory Hydroarylation of Alkenes
  作者：Hua‐Dong He、Ravi Chitrakar、Zhi‐Wei Cao、Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Peng‐Gang Zhao、Yichen Wu、Yuan‐Qing Xu、Zhong‐Yan Cao、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202313336

  日期：2024.1.2

  Ni-catalyzed migratory β-selective hydroarylation and hydroalkenylation of alkenyl ketones and alkenyl azahetereoarenes have been realized with aryl boronic acids using alkyl halide as the mild hydride source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β-aryl or -alkenyl ketones or heteroarenes in moderate to high yields

  使用烷基卤作为温和氢化物源，用芳基硼酸实现了烯基酮和烯基氮杂杂芳烃的镍催化迁移β-选择性加氢芳基化和加氢烯基化。该反应具有温和的条件、广泛的底物范围和令人难以置信的杂环相容性，以中等到高产率提供各种β-芳基或-烯基酮或杂芳烃。
• Conversion of Weinreb Amides into Benzene Rings Incorporating the Amide Carbonyl Carbon
  作者：Derrick L. J. Clive、Mai P. Pham

  DOI：10.1021/jo802629w

  日期：2009.2.20

  Esters, acids and acid chlorides can be converted via the intermediacy of their Corresponding Weinreb amides into benzene derivatives that incorporate the original carbonyl carbon as part of the benzene ring. The process involves treatment of the derived Weinreb amides with 3-butenylmagnesium bromide and an allylic Grignard reagent, followed by ring-closing metathesis, dehydration and dehydrogenation. The dehydration-dehydrogenation can be done under acidic conditions with a mixture of TsOH center dot H2O and DDQ or in two steps with SOCl2/Pyridine, followed by treatment with DDQ. Application of the method to carbohydrates provides a convenient route to C-5 aryl pyranosides.
• WATANABE SHOJI; FUJITA TSUTOMU; SUGA KYOICHI; SAITO NORIO, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS. <YKGK-AM>, 1976, 25, NO 2, 110+
  作者：WATANABE SHOJI、 FUJITA TSUTOMU、 SUGA KYOICHI、 SAITO NORIO

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical alkene azidocyanation <i>via</i> 1,4-nitrile migration
  作者：Alex C. Seastram、Mishra Deepak Hareram、Thomas M. B. Knight、Louis C. Morrill

  DOI：10.1039/d2cc02958h

  日期：——

  An organic oxidant free electrochemical method for the azidocyanation of alkenes via 1,4-nitrile migration has been developed.

  已经开发出一种无机氧化剂的有机电化学方法，通过1,4-腈迁移，对烯烃进行氮化氰化反应。