(2S,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-1,2:3,7:8,11-trioxido-tetracosane | 485322-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-1,2:3,7:8,11-trioxido-tetracosane
• 英文别名: (2R,6S)-2-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]-6-[(2S)-oxiran-2-yl]oxane
• CAS: 485322-67-6
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅
• 分子量: 440.664
• InChiKey: ULSJMUJRDWVNOE-GOOFPYJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-1,2:3,7:8,11-trioxido-tetracosane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5S,9R,10R,13R,14R)-1-(methoxymethoxy)-5,9:10,13-dioxido-1-hexacosyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,7:8,11-dioxido-12-tetracosanol 在 吡啶 、 苯甲酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,7R,8R,11R,12R)-12-(methoxymethoxy)-1,2:3,7:8,11-trioxido-tetracosane
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2

文献信息

• Synthesis of (+)-Muconin via Diastereoselective Oxypalladation
  作者：Makoto Sugimoto、Sayaka Nosho、Gen Hikosaka、Yasunao Hattori、Koji Umezawa、Atsushi Kawamura、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02831

  日期：2021.3.19

  Synthesis of (+)-muconin isolated from Rollinia mucosa (Annonaceae) was achieved. Stereoselective construction of a tetrahydrofuran-terahydropyran (THF-THP) ring moiety was performed using diastereoselective oxypalladation in the presence of CuCl2. The cross-coupling reaction of the THF-THP moiety with the γ-lactone portion followed by reduction of the enyne and removal of the protecting groups afforded

  合成了从Rollinia mucosa（Annonaceae）分离的（+）-muconin 。在CuCl 2的存在下，使用非对映选择性氧化钯进行了四氢呋喃-四氢吡喃（THF-THP）环部分的立体选择性构建。THF-THP部分与γ-内酯部分的交叉偶联反应，然后还原烯炔并除去保护基，得到（+）-粘蛋白。
• Total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02182-2

  日期：2002.11

  An antitumor acetogenin, muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include 6-exo cyclization of an epoxy tetraol, regioselective cyclization of hydroxy tosylate, and stereoselective reduction of an acyclic ketone adjacent to the 2,6-cis THP ring with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。
• Stereoselective total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00135-2

  日期：2003.3

  muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include successive ether-ring formation reaction under acidic and basic conditions or one-pot double cyclization promoted by TBAF and stereoselective reduction of acyclic ketones adjacent to the 2,6-cis THP with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。