ethyl 6-chloro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 120420-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-2-methyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 120420-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: GIOOKSRAWDTGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到6-chloro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  几种2-取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的合成及异构体转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633172
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 6-chloro-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联氮杂-迈克尔加成-乙烯醇醛缩合：N-桥联吡啶稠合喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  在此，我们提出了一种串联氮杂-迈克尔加成-乙烯醇醛缩合策略，用于从喹诺酮类和炔诺酮类合成N-桥联吡啶稠合喹诺酮衍生物。所提出的串联转变的特点是在无过渡金属条件下，在一次操作中构建 C-N 和 C C 键。吡啶融合喹诺酮衍生物的广泛底物范围和克级合成扩大了所提出协议的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d1ob02087k

文献信息

• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。
• Eco-friendly decarboxylative cyclization in water: practical access to the anti-malarial 4-quinolones
  作者：Yue Ma、Yongping Zhu、Dong Zhang、Yuqing Meng、Tian Tang、Kun Wang、Ji Ma、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1039/c8gc03570a

  日期：——

  An eco-friendly decaboxylative cyclization in water has been developed to construct 4-quinolones from readily available isatoic anhydrides and 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发出一种在水中进行的环化脱羧反应，用于从易得的异安酸酐和1,3-二羰基化合物构建4-喹啉酮。
• KONONOV, L. I.;VEJNBERG, G. A.;LIEPINSH, EH. EH.;LUKEVITS, EH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1381-1384
  作者：KONONOV, L. I.、VEJNBERG, G. A.、LIEPINSH, EH. EH.、LUKEVITS, EH.

  DOI：——

  日期：——
• KONONOV, L. I.;VEJNBERG, G. A.;LIEPINSH, EH. EH.;DIPAN, I. V.;SUXOVA, N. +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 7, S. 931-938
  作者：KONONOV, L. I.、VEJNBERG, G. A.、LIEPINSH, EH. EH.、DIPAN, I. V.、SUXOVA, N. +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED 6- (PYRIMIDIN-4-YL) QUINOLINE COMPOUNDS AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6-(PYRIMIDIN-4-YL) QUINOLÉIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE DÉPENDANTE DES CYCLINES
  申请人：[en]BEIGENE , LTD.

  公开号：WO2023208173A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  This disclosure provides compounds containing 6- (pyrimidin-4-yl) quinoline structure, the use thereof for selectively inhibiting the activity of CDK4, and pharmaceutical compositions comprising the compounds as treatment of various diseases including cancer.