N-(3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-L-prolinol | 1216936-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-L-prolinol
• 英文别名: 9-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-2,6,7-trimethoxyphenanthren-3-ol
• CAS: 1216936-09-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: JDZWGJAZUKKHOP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-L-prolinol 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-N-(3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Phenanthrene-Based Alkaloids

  摘要：

  研究人员合成了一系列菲基泰洛泊林衍生物（PBTs），并评估了它们对 H460 人大细胞肺癌细胞系的细胞毒活性。在这些化合物中，N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-脯氨醇（5a）和 N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-缬氨醇（9）表现出良好的活性，其 IC50 值分别为 11.6 和 6.1 mM。

  DOI：

  10.3390/molecules14125042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl N-(3-acetoxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylcarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到N-(3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Phenanthrene-Based Alkaloids

  摘要：

  研究人员合成了一系列菲基泰洛泊林衍生物（PBTs），并评估了它们对 H460 人大细胞肺癌细胞系的细胞毒活性。在这些化合物中，N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-脯氨醇（5a）和 N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-缬氨醇（9）表现出良好的活性，其 IC50 值分别为 11.6 和 6.1 mM。

  DOI：

  10.3390/molecules14125042

文献信息

• Synthesis of Seco-Chlorinated Derivatives of Phenanthroindolizidine Precursors via Friedel-Crafts Reaction
  作者：Songtao Li、Li Han、Jiang Liu、Yihan Hu、Dan Zheng、Yingbo Fu、Xueshi Huang

  DOI：10.3390/molecules15118501

  日期：——

  In the course of synthesizing 3-demethyltylophorine (1) by Lewis acid catalyzed intramolecular Friedel-Crafts reaction starting from N-(3-hydroxy-2,6,7-trimethoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine, two chlorinated phenanthrene derivatives N-(4,10-dichloro-3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine (4) and N-(4-chloro-3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthr-9-ylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidine (5) were obtained. The structures of these compounds were determined by spectroscopic analysis.

  在以 N-(3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基)-2-氯甲基吡咯烷为起点，通过路易斯酸催化的分子内弗里德尔-卡夫斯反应合成 3-去甲基苯芴(1)的过程中、得到了两种氯化菲衍生物 N-(4,10-二氯-3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基)-2-氯甲基吡咯烷 (4) 和 N-(4-氯-3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基)-2-氯甲基吡咯烷 (5)。通过光谱分析确定了这些化合物的结构。