9-(4-C-trifluoromethyl-β-D-ribo-furanosyl)-6-chloropurine | 219649-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(4-C-trifluoromethyl-β-D-ribo-furanosyl)-6-chloropurine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-(trifluoromethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 219649-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃N₄O₄
• 分子量: 354.673
• InChiKey: WRZWWNJZWJDJDS-MLTZYSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-C-trifluoromethyl-β-D-ribo-furanosyl)-6-chloropurine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-<5-O-(2-acetoxy-2-methylpropanoyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-4-C-trifluoromethyl-β-D-ribo-furanosyl>-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Trifluoromethyl Nucleoside Analogs

  摘要：

  A strategy based on the use of (trifluoromethyl)trimethylsilane for introduction of the trifluoromethyl group at the C-4 of ribose has been developed and utilized in the synthesis of various novel 4'-trifluoromethylated nucleoside analogs. Screening of these analogs against HN did not reveal significant biological activity.

  DOI：

  10.1080/07328319808004312
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-1-trimethylsilanyl-1H-purine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氰化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-(4-C-trifluoromethyl-β-D-ribo-furanosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Trifluoromethyl Nucleoside Analogs

  摘要：

  A strategy based on the use of (trifluoromethyl)trimethylsilane for introduction of the trifluoromethyl group at the C-4 of ribose has been developed and utilized in the synthesis of various novel 4'-trifluoromethylated nucleoside analogs. Screening of these analogs against HN did not reveal significant biological activity.

  DOI：

  10.1080/07328319808004312