p-Nitrobenzyl 7--3-chloro-3-cephem-4-carboxylat | 53994-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzyl 7--3-chloro-3-cephem-4-carboxylat
• 英文别名: (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-chloro-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-3-chloro-7-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 53994-84-6
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₄O₈S
• 分子量: 603.052
• InChiKey: DSGLCTALRJPCPD-YOSAUDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7--3-chloro-3-cephem-4-carboxylat 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7-(D-2-Amino-2-phenylacetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl-7-amino-3-methylencepham-4-carboxylat 在 吡啶 、 五氯化磷 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7--3-chloro-3-cephem-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 30. 3-Methoxy- and 3-halo-3-cephems
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/jm00238a017

  日期：1975.4

  the 3-hydroxy compounds to 3-methoxy-3-cephem derivatives. Removal of the ester-protecting group at the C4-carboxyl afforded a select group of cephalosporins with direct halo and methoxy substitution at C3. A number of these compounds are potent antibiotics.

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。