p-Nitrobenzyl 7-(Thiophene-2-acetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylat | 53483-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl 7-(Thiophene-2-acetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylat
• 英文别名: (6R)-3-chloro-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-3-chloro-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 53483-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₆S₂
• 分子量: 493.949
• InChiKey: MJSLXMHHSSCUOK-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7-(Thiophene-2-acetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylat 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-硝基苄基 (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7-(Thiophene-2-acetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XXIX. 3-Halo- and 3-methoxy-3-cephems
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/ja00822a045

  日期：1974.7
• CHAUVETTE, R. R.
  作者：CHAUVETTE, R. R.

  DOI：——

  日期：——