4-硝基苄基 (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 | 53994-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苄基 (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
• 中文别名: 4-硝基苄基(6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-chloro-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-7-amino-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 53994-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₅S
• 分子量: 369.785
• InChiKey: YLIOIMWNSIRKDG-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄基 (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6R)-3-chloro-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的4-硝基苄基酯的催化转移氢解

  摘要：

  使用无水甲酸铵或次膦酸作为催化转移剂，在10％的存在下，将头孢菌素1a-d选择性地氢解为相应的酸2a-d，而没有头孢烯双键的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00210-x
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7-(Thiophene-2-acetamido)-3-chloro-3-cephem-4-carboxylat 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-硝基苄基 (6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017

文献信息

• Oral absorption of cephalosporin antibiotics. 3. Synthesis and biological properties of 7.alpha.-methoxy-7.beta.-arylacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：Janice Pfeil-Doyle、Stjepan Kukolja

  DOI：10.1021/jm00118a024

  日期：1988.10

  A series of 7 alpha-methoxy-7 beta-amido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acids was prepared and evaluated for biological activity. When compared with the parent 7-non-methoxy analogues, these new 7 alpha-methoxy-3-chloro cephalosporins displayed diminished antimicrobial activity.

  制备了一系列的7种α-甲氧基-7β-氨基-3-氯-3-cephem-4-羧酸，并对其生物学活性进行了评估。当与母体7-非甲氧基类似物相比时，这些新的7α-甲氧基-3-氯头孢菌素显示出降低的抗菌活性。
• Ester cleavage process for use with .beta.-lactams
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05302711A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  The present invention provides a novel ester cleavage process for use with .beta.-lactams. The process is useful because of mild conditions necessary to complete the reaction, such conditions being especially suitable for .beta.-lactams.

  本发明提供了一种用于β-内酰胺的新型酯解反应过程。该过程之所以有用，是因为完成反应所需的温和条件，这些条件特别适用于β-内酰胺。
• An ester cleavage process for use with beta-lactams
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0557035A2

  公开（公告）日：1993-08-25

  The present invention provides a novel ester cleavage process for use with ß-lactams. The process is useful because of mild conditions necessary to complete the reaction, such conditions being especially suitable for ß-lactams.

  本发明提供了一种用于ß-内酰胺的新型酯裂解工艺。该工艺之所以有用，是因为完成反应所需的条件温和，这种条件尤其适用于ß-内酰胺。
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XXIX. 3-Halo- and 3-methoxy-3-cephems
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/ja00822a045

  日期：1974.7
• CHAUVETTE, P. A.;CHAUVETTE, R. R.
  作者：CHAUVETTE, P. A.、CHAUVETTE, R. R.

  DOI：——

  日期：——