6-oxo-5,6-dihydrothieno[3',2':4,5]-thieno[2,3-c]quinoline-9-carboxylic acid | 473933-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-5,6-dihydrothieno[3',2':4,5]-thieno[2,3-c]quinoline-9-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Oxo-11,13-dithia-8-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6,12(16),14-hexaene-14-carboxylic acid
• CAS: 473933-17-4
• 化学式: C₁₄H₇NO₃S₂
• 分子量: 301.346
• InChiKey: DQCXOTZDTQLITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-5,6-dihydrothieno[3',2':4,5]-thieno[2,3-c]quinoline-9-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到6-oxo-5,6-dihydrothieno[3',2':4,5]-thieno[2,3-c]quinoline-9-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photochemical Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Derivatives of Thieno[3',2':4,5]thieno[2,3-c]quinolones.

  摘要：

  新合成的噻吩[3′,2′:4,5]噻吩[2,3-c]喹诺酮6a、6b、7、10a和10b通过多步合成法制备，起始原料为噻吩-3-羧醛和丙二酸，经过羟基醛缩合反应，或者从3-溴噻吩或甲基4-溴噻吩-2-羧酸酯通过赫克反应获得。它们最终得到相应的取代噻吩丙烯酸3a—c，这些产物进一步环化成噻吩[2,3-c]噻吩-2-氯甲酰基氯4a—c，并转化为噻吩[2,3-c]噻吩-2-羧酰胺5a—d。所制备的羧酰胺经过光化学脱卤化反应转化为相应的取代噻吩[3′,2′:4,5]噻吩[2,3-c]喹诺酮6a—d。化合物7是通过与N-[3-(二甲氨基)丙基]氯化氢在NaH存在下进行烷基化反应，从化合物6d制得的。化合物10a和10b则是从化合物6c经过对酸8和酸氯化物9的多步合成制得的。化合物6a、6b、7、10a和10b对多种恶性细胞系表现出细胞抑制活性，包括胰腺癌（MiaPaCa2）、乳腺癌（MCF7）、宫颈癌（HeLa）、喉癌（Hep2）、结肠癌（CaCo-2）、黑色素瘤（HBL）以及人纤维母细胞系（WI-38）。化合物6b在喹诺酮氮上有3-二甲氨基丙基取代基，9位有甲氧基羰基取代基，显示出显著的抗肿瘤活性。相反，化合物7虽然在喹诺酮氮上也有3-二甲氨基丙基取代基，但在9位则有苯胺取代基，表现出的抗肿瘤活性相对较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.656
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-chlorocarbonylthieno[2,3-b]thiophene-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-oxo-5,6-dihydrothieno[3',2':4,5]-thieno[2,3-c]quinoline-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photochemical Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Derivatives of Thieno[3',2':4,5]thieno[2,3-c]quinolones.

  摘要：

  新合成的噻吩[3′,2′:4,5]噻吩[2,3-c]喹诺酮6a、6b、7、10a和10b通过多步合成法制备，起始原料为噻吩-3-羧醛和丙二酸，经过羟基醛缩合反应，或者从3-溴噻吩或甲基4-溴噻吩-2-羧酸酯通过赫克反应获得。它们最终得到相应的取代噻吩丙烯酸3a—c，这些产物进一步环化成噻吩[2,3-c]噻吩-2-氯甲酰基氯4a—c，并转化为噻吩[2,3-c]噻吩-2-羧酰胺5a—d。所制备的羧酰胺经过光化学脱卤化反应转化为相应的取代噻吩[3′,2′:4,5]噻吩[2,3-c]喹诺酮6a—d。化合物7是通过与N-[3-(二甲氨基)丙基]氯化氢在NaH存在下进行烷基化反应，从化合物6d制得的。化合物10a和10b则是从化合物6c经过对酸8和酸氯化物9的多步合成制得的。化合物6a、6b、7、10a和10b对多种恶性细胞系表现出细胞抑制活性，包括胰腺癌（MiaPaCa2）、乳腺癌（MCF7）、宫颈癌（HeLa）、喉癌（Hep2）、结肠癌（CaCo-2）、黑色素瘤（HBL）以及人纤维母细胞系（WI-38）。化合物6b在喹诺酮氮上有3-二甲氨基丙基取代基，9位有甲氧基羰基取代基，显示出显著的抗肿瘤活性。相反，化合物7虽然在喹诺酮氮上也有3-二甲氨基丙基取代基，但在9位则有苯胺取代基，表现出的抗肿瘤活性相对较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.656