3-(2-Chloro-ethyl)-1-((2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-(3-methoxy-propyl)-urea | 82877-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-ethyl)-1-((2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-(3-methoxy-propyl)-urea
• CAS: 82877-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₃ClN₂O₆
• 分子量: 326.777
• InChiKey: XWZOHHIWBPQBHM-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloro-ethyl)-1-((2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-(3-methoxy-propyl)-urea 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酸酐 、 氢气 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. V. Structure of isomeric L-arabinosylureas and isomerization thereof.

  摘要：

  本文介绍了 L-阿拉伯呋喃糖异构体（1a、2a 和 3a）的结构测定，以及它们在酸的作用下容易异构成热力学稳定的异构体（3a）。L-arabinose 与 3-甲氧基-正丙胺反应，然后用 2-氯乙基异氰酸酯处理，可得到比例为 3 : 2 : 1 的脲类化合物混合物（1a、2a 和 3a）。经测定，它们分别是 3-(L-阿拉伯吡喃糖基)-1-(2-氯乙基)-3-(3-甲氧基-正丙基)脲的β异构体（1a）和α异构体（3a），以及相应的 L-阿拉伯呋喃糖基衍生物的β异构体（2a）。在甲酸溶液中，通过薄层色谱监测这些脲的异构化情况。观察到 1a 和 2a 完全异构化为 3a，而 1a 则通过 2a 异构化为 3a。因此，通过甲酸处理，可以很容易地将这些脲的混合物选择性异构化成 3a。使用四氧化二氮对这些脲进行亚硝基化反应，得到了相应的亚硝基脲（4a、5a 和 6a），并讨论了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1251
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)urea 在 甲酸 作用下， 生成 3-(2-Chloro-ethyl)-1-((2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-(3-methoxy-propyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. V. Structure of isomeric L-arabinosylureas and isomerization thereof.

  摘要：

  本文介绍了 L-阿拉伯呋喃糖异构体（1a、2a 和 3a）的结构测定，以及它们在酸的作用下容易异构成热力学稳定的异构体（3a）。L-arabinose 与 3-甲氧基-正丙胺反应，然后用 2-氯乙基异氰酸酯处理，可得到比例为 3 : 2 : 1 的脲类化合物混合物（1a、2a 和 3a）。经测定，它们分别是 3-(L-阿拉伯吡喃糖基)-1-(2-氯乙基)-3-(3-甲氧基-正丙基)脲的β异构体（1a）和α异构体（3a），以及相应的 L-阿拉伯呋喃糖基衍生物的β异构体（2a）。在甲酸溶液中，通过薄层色谱监测这些脲的异构化情况。观察到 1a 和 2a 完全异构化为 3a，而 1a 则通过 2a 异构化为 3a。因此，通过甲酸处理，可以很容易地将这些脲的混合物选择性异构化成 3a。使用四氧化二氮对这些脲进行亚硝基化反应，得到了相应的亚硝基脲（4a、5a 和 6a），并讨论了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1251