murrayamine I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrayamine I
• 英文别名: (9-hydroxy-3,5-dimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-3-yl)methyl acetate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: HGIQTDGMLIBTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯氧基)三异丙基硅烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 丙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.58h， 生成 murrayamine I
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Murrayamine E, I, and K

  摘要：

  We describe efficient synthetic routes to murrayamine A (mukoenine C), O-methylmurrayamine A, mahanine, O-methylmahanine, and murrayamine D and the first total syntheses of murrayamine E, I, and R.. Key steps are a palladium-catalyzed construction of the carbazole framework and an: annulation of the pyran ring, which is either catalyzed by phenylboronic acid or promoted by a Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00630