(R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane | 637002-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 637002-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KVYDBPLJGMBUHY-NFCBODTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 chiral dialkylboron chloride 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methoxypropyl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-二十碳四烯内酯A大内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。

  DOI：

  10.1021/ol035797o
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-二十碳四烯内酯A大内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。

  DOI：

  10.1021/ol035797o

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Sorangiolides and Their Analogues. A Convergent Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Lactone Precursors
  作者：Sanjib Das、Sunny Abraham、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol070517g

  日期：2007.6.1

  key steps used in the synthesis include the sp3-hybridized carbon-carbon Fu cross coupling, the stereoselective Evans' aldol reaction with 1,5-anti induction, the 1,3-diastereoselective syn reduction of a beta-hydroxyketone intermediate, and Mukaiyama macrolactonization reactions.

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A Macrolactone
  作者：Michael T. Crimmins、Phieng Siliphaivanh

  DOI：10.1021/ol035797o

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the (+)-leucascandrolide A macrolactone has been achieved in 20 linear steps from 1,3-propanediol. The key steps in the synthesis are a reductive cleavage of bicyclic ketal 5 to establish the C15 stereogenic center and a diastereoselective aldol of the boron enolate of methyl ketone 3 to aldehyde 4 in preparation for a heteroconjugate addition

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。