2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-4(1H)-one | 1361005-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1361005-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: OEMFVMXUHGWWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-4(1H)-one 在 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(phenylamino)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acrylate 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h

文献信息

• Cu-Catalyzed Tandem C–N and C–C Bond Formation Leading to 4(<i>1H</i>)-Quinolones: A Scaffold with Diverse Biological Properties from Totally New Raw Materials in a Single Step
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Ravi Boya、Suresh Choppadandi、Mahendar Reddy Bakangari、Shiva Kumar Punna、Srinivas Medaboina、Devender Yadav Mamindla、Ashok Kanuka、Srinivas Endoori、Vijay Kumar Ganapathi、Sainath Dharmavaram kottam、Dinesh Kalbhor、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02215

  日期：2024.2.2

  4-(1H)-quinolones play an important role in medicinal chemistry. Many 2-aryl(alkyl)-4(1H)-quinolones are found to exhibit diverse biological properties. While traditional methods have inherent issues [like starting materials with incompatible functional groups (NH2 and keto groups)], many modern methods either require activated starting materials (like Ynones) or employ expensive metals (Pd, Rh, Au

  开发了一种新型铜催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应来制备 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类药物。 4-( 1H )-喹诺酮类药物在药物化学中发挥着重要作用。发现许多2-芳基(烷基)-4( 1H )-喹诺酮类药物表现出多种生物学特性。虽然传统方法存在固有问题（例如具有不相容官能团（NH 2和酮基）的起始材料），但许多现代方法要么需要活化的起始材料（如 Ynones），要么使用昂贵的金属（Pd、Rh、Au 等），其中涉及使用CO或金属络合物进行羰基化。我们的方案提出了一种环保的一步法，使用廉价的 Cu-，从容易获得的芳基硼酸（或频那醇酯）和腈作为新原材料构建这些有用的 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类。催化剂和O 2 (空气)作为绿色氧化剂。我们进一步将其应用扩展到各种天然产物的合成，包括首次正式全合成普那那文。已经提出了一种可能的机制，涉及芳基腈离子（由于芳基硼物质和腈基之间的分子间