4-(3-Hydroxyphenyl)-8-(Trifluoromethyl)Quinolin E-3-Carbonitrile | 854771-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Hydroxyphenyl)-8-(Trifluoromethyl)Quinolin E-3-Carbonitrile
• 英文别名: 3-[3-cyano-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol；4-(3-Hydroxyphenyl)-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 854771-69-0
• 化学式: C₁₇H₉F₃N₂O
• 分子量: 314.266
• InChiKey: PLYBUNHEORMSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxyphenyl)-8-(Trifluoromethyl)Quinolin E-3-Carbonitrile 、 1-氟-3-(甲磺酰基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-8-(三氟甲基)-3-喹啉腈 、 3-羟基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 4-(3-Hydroxyphenyl)-8-(Trifluoromethyl)Quinolin E-3-Carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• NOVEL QUINOLINE ESTERS USEFUL FOR TREATING SKIN DISORDERS
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20120010205A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosed are quinoline esters of Formula (I): which are useful as Liver X receptors (LXR) modulators. Pharmaceutical compositions containing quinoline esters of Formula (I) and the use of quinoline esters of Formula (I) in the safe treatment of various skin disorders are also disclosed. Methods for preparing and using quinoline esters are further described.

  公开了式(I)的喹啉酯化合物，这些化合物可用作肝X受体（LXR）调节剂。还公开了含有式(I)的喹啉酯化合物的药物组合物，以及在安全治疗各种皮肤疾病中使用式(I)的喹啉酯化合物。进一步描述了制备和使用喹啉酯的方法。
• Quinolines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US07576215B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了I式化合物，可用于治疗或抑制LXR介导的疾病。
• WO2008/49047
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINOLINES USEFUL IN TREATING CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：Wyeth, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：EP1692111A2

  公开（公告）日：2006-08-23