2-(pyrazin-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid | 161680-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyrazin-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Pyrazin-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 161680-54-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: UKYOAFPNQJNESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrazin-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-2-(pyrazin-2-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Quantification by Liquid Chromatography-Mass Spectrometry for Metabolites of Drugs and Drug Candidates

  摘要：

  药物及药物候选物代谢物的鉴定和定量通常使用液相色谱-质谱联用技术 (LC-MS) 进行。最佳实践是生成以代谢物与内标的标准曲线。然而，为了避免代谢物合成的困难，有时会使用底物来准备标准曲线，假设底物和代谢物的信号是等效的。我们使用一系列非常相似的化合物，这些化合物经历共同的代谢反应，测试了这一假设所带来的误差，采用了传统流动电喷雾电离 LC-MS 和低流量捕获喷雾电离 (CSI) LC-MS 方法。文中展示了四种不同转化类型（O-去甲基化、N-去甲基化、芳香族羟基化和苄基羟基化）的标准曲线差异。结果表明，在20种底物-代谢物组合中的18种情况下，两种方法中底物和代谢物的信号在统计上是显著不同的。标准曲线的斜率比率最高可变化4倍，但CSI方法的变化略小。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.040865
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.456 g的产率得到2-(pyrazin-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有不对称 4-喹啉羧酸衍生配体的深红色发射杂配 Ir(III) 配合物

  摘要：

  使用一系列靛红试剂合成了不对称、二取代喹啉基 N^N 配体。随后杂配 Ir(III) 内的络合导致形成发光络合物，发出约 100 束光。675 纳米。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300102

文献信息

• [EN] NEW ACETYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND USES IN TREATMENTS OF OBESITY AND DIABETES MELLITUS - 087<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ACÉTYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) ET UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE SUCRÉ - 087
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009082346A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) inhibitors according to formula (I), or an enantiomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, E, L, Z and n are as defined herein, to processes for preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing them, to the use of such inhibitors and to methods for th eir therapeutic use, particularly in the treatments of obesity and diabetes mellitus.

  本发明涉及根据式（I）的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂，或其对映体，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、E、L、Z和n的定义如本文所述，以及制备此类化合物的方法，含有它们的药物组合物，使用这种抑制剂以及用于它们的治疗用途的方法，特别是用于肥胖和糖尿病的治疗。
• Small Molecule Quantification by Liquid Chromatography-Mass Spectrometry for Metabolites of Drugs and Drug Candidates
  作者：Upendra P. Dahal、Jeffrey P. Jones、John A. Davis、Dan A. Rock

  DOI：10.1124/dmd.111.040865

  日期：2011.12

  Identification and quantification of the metabolites of drugs and drug candidates are routinely performed using liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS). The best practice is to generate a standard curve with the metabolite versus the internal standard. However, to avoid the difficulties in metabolite synthesis, standard curves are sometimes prepared using the substrate, assuming that the signal for substrate and the metabolite will be equivalent. We have tested the errors associated with this assumption using a series of very similar compounds that undergo common metabolic reactions using both conventional flow electrospray ionization LC-MS and low-flow captive spray ionization (CSI) LC-MS. The differences in standard curves for four different types of transformations (O-demethylation, N-demethylation, aromatic hydroxylation, and benzylic hydroxylation) are presented. The results demonstrate that the signals of the substrates compared with those of the metabolites are statistically different in 18 of the 20 substrate-metabolite combinations for both methods. The ratio of the slopes of the standard curves varied up to 4-fold but was slightly less for the CSI method.

  药物及药物候选物代谢物的鉴定和定量通常使用液相色谱-质谱联用技术 (LC-MS) 进行。最佳实践是生成以代谢物与内标的标准曲线。然而，为了避免代谢物合成的困难，有时会使用底物来准备标准曲线，假设底物和代谢物的信号是等效的。我们使用一系列非常相似的化合物，这些化合物经历共同的代谢反应，测试了这一假设所带来的误差，采用了传统流动电喷雾电离 LC-MS 和低流量捕获喷雾电离 (CSI) LC-MS 方法。文中展示了四种不同转化类型（O-去甲基化、N-去甲基化、芳香族羟基化和苄基羟基化）的标准曲线差异。结果表明，在20种底物-代谢物组合中的18种情况下，两种方法中底物和代谢物的信号在统计上是显著不同的。标准曲线的斜率比率最高可变化4倍，但CSI方法的变化略小。
• New Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) Inhibitors And Uses In Treatments Of Obesity And Diabetes Mellitus - 087
  申请人：Blomberg David

  公开号：US20090306133A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) inhibitors according to formula (I), or an enantiomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , E, L, Z and n are as defined herein, to processes for preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing them, to the use of such inhibitors and to methods for their therapeutic use, particularly in the treatments of obesity and diabetes mellitus.

  本发明涉及Acetyl辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂，其按照公式（I）或其对映体或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，E，L，Z和n的定义如本文所述，以及制备这种化合物的过程，包含它们的制药组合物，使用这种抑制剂的用途以及它们的治疗用途的方法，特别是在肥胖和糖尿病治疗中的应用。
• US5874587A
  申请人：——

  公开号：US5874587A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US6087510A
  申请人：——

  公开号：US6087510A

  公开（公告）日：2000-07-11