N-Phenacylsulfonyl-anilin | 7117-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Phenacylsulfonyl-anilin
• 英文别名: 2-oxo-N,2-diphenylethanesulfonamide
• CAS: 7117-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: SKRFPQORFROXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenacylsulfonyl-anilin 在 Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-p-cymene) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2-hydroxy-N,2-diphenylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对β-酮磺酰胺和β-酮砜的不对称加氢反应

  摘要：

  AbstractOptically active β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones are very important building blocks for the preparation of bioactive compounds and pharmaceuticals. In this work, a highly efficient asymmetric hydrogenation of β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones has been developed using the phosphine‐free chiral ruthenium complex Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐p‐cymene) as the catalyst, to afford the corresponding β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in high yields with excellent optical purities. In addition, a cascade asymmetric hydrogenation/dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic cyclic β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones was also realized using the same catalyst, to give the corresponding chiral cyclic β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300331
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 氨基磺酰氯 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 N-Phenacylsulfonyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化生成的磺胺基自由基：用氯磺酰胺对烯醇甲硅烷基醚进行磺酰胺化。

  摘要：

  已经描述了新颖且实用的光氧化还原催化的磺酰胺基的产生，随后是烯醇甲硅烷基醚的自由基磺酰胺化。通过本发明的催化方案，在温和且经济的反应条件下以适度至优异的产率制备了多种官能化的β-酮磺酰胺。此外，开发的方法为合成抗癫痫药Zonisamide提供了一种有效而便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02062

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• The Cycloaddition Reactions of Benzoylsulfene with Anils
  作者：Otohiko Tsuge、Sumio Iwanami

  DOI：10.1246/bcsj.43.3543

  日期：1970.11

  The reactions of benzoylmethanesulfonyl chloride with various anils (Ar–CH=N–R) in the presence of triethylamine have been studied. It has been found that the corresponding (4+2) and/or (2+2) cycloadducts of benzoylsulfene and the anil were obtained, depending on the nature of the substituents, R, in the anils. The reaction of the chloride with benzylidene-n-propylamine in the absence of triethylamine

  已经研究了苯甲酰甲磺酰氯与各种苯胺（Ar-CH=N-R）在三乙胺存在下的反应。已经发现，根据苯甲酰亚砜中取代基R的性质，获得了苯甲酰亚砜和苯甲酰的相应(4+2)和/或(2+2)环加合物。在三乙胺不存在的情况下，氯化物与亚苄基-正丙胺的反应仅产生(2+2)环加合物，而(4+2)环加合物仅在三乙胺存在下获得。在三乙胺的存在下，氯化物与二亚苄基乙二胺反应得到相应的双(4+2)环加合物。
• New “Gabriel” syntheses of amines
  作者：J.B. Hendrickson、R. Bergeron、D.D. Sternbach

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80263-8

  日期：1975.1

  The Gabriel synthesis is generalized as monoalkylation of an ammonia or primary amine derivative with subsequent removal of the derivatizing group(s) from nitrogen. Two new derivatives for this purpose are introduced: phenacylsulfonamides and triflamides, with discussion of their generality and effectiveness.

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• The protection and monoalkylation of amines
  作者：James B. Hendrickson、Ray Bergeron

  DOI：10.1016/0040-4039(70)80080-6

  日期：1970.1