2-甲基-2-丙基[(2Z)-1-氧代-2-丁烯-2-基]氨基甲酸酯 | 251325-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2Z)-1-氧代-2-丁烯-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: ((Z)-1-Formyl-propenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z)-1-oxobut-2-en-2-yl]carbamate
• CAS: 251325-73-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ZWFDBOICEGQFKF-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2Z)-1-氧代-2-丁烯-2-基]氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 (+)-1,2-bis-((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S)-tert-butyl (1-aminobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2Z)-1-氧代-2-丁烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-KB343
  作者：Cheng Bi、Yu Wang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c01991

  日期：——

  A concise total synthesis of the complex guanidinium toxin KB343 is reported traversing through an unusual sequence of chemoselective transformations and strategic skeletal reorganization. The absolute configuration is confirmed through an enantioselective route, and the structures of all key intermediates and the natural product itself are unassailably confirmed through X-ray crystallographic analysis

  据报道，复杂的胍毒素 KB343 的简明全合成经历了化学选择性转化和战略性骨骼重组的不寻常序列。通过对映选择性途径确认了绝对构型，所有关键中间体和天然产物本身的结构都通过X射线晶体学分析得到了无懈可击的确认。