(Z)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)2-丁酸甲酯 | 63658-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)2-丁酸甲酯
• 中文别名: (z)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)2-丁酸甲酯
• 英文名称: (Z)-methyl 2-((tertbutoxycarbonyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-Methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 63658-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: MYYHIDZJUDGETM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.5℃ (ethyl acetate hexane )
• 沸点：
  285.3±32.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  126.3±25.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)2-丁酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吡唑-5-胺,3-(2-甲氧基乙基)-1-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and taste properties of L-aspartyl-methylated 1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl esters

  摘要：

  Several isomers of L-aspartyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl ester with methyl group substitutions on the cyclopropane ring were synthesized. Conformational analyses were carried out on these molecules using H-1 NMR and molecular modeling studies. Their taste properties are explained on the basis of our previously reported topochemical model for taste response.

  DOI：

  10.1021/jo00030a009
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)2-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of β-Hydroxyamino Acids with N,N′-Carbonyldiimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30026

文献信息

• Biomimetic studies on the mechanism of stereoselective lanthionine formationElectronic supplementary information (ESI) available: separation of the diastereomers of 5; cleavage of peptides from resins; COSY NMR spectrum of the product obtained from cyclization of both E-1 and 19. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b304945k/
  作者：Yantao Zhu、Matt D. Gieselman、Hao Zhou、Olga Averin、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b304945k

  日期：——

  Selenocysteine derivatives are useful precursors for the synthesis of peptide conjugates and selenopeptides. Several diastereomers of Fmoc-3-methyl-Se-phenylselenocysteine (FmocMeSec(Ph)) were prepared and used in solid phase peptide synthesis (SPPS). Once incorporated into peptides, the phenylselenide functionality provides a useful handle for the site and stereospecific introduction of E- or Z-dehydrobutyrine

  硒代半胱氨酸衍生物是用于合成肽缀合物和硒肽的有用前体。制备了Fmoc-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸的几种非对映异构体（FmocMeSec（Ph）），并将其用于固相肽合成（SPPS）。一旦掺入肽中，苯硒化物官能团为通过氧化消除将E-或Z-脱氢丁酸残基位点和立体定向引入肽链提供了有用的处理。氧化条件温和，可以在固体支持物上进行，并且可以耐受肽中常见的功能，包括各种受保护的半胱氨酸残基。含有未保护的半胱氨酸残基的脱氢肽经过分子内立体选择性缀合物加成，得到环状羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸，具有与羊毛硫抗生素相同的立体化学，羊毛硫抗生素是核糖体合成和翻译后修饰的肽抗生素家族。已显示观察到的立体选择性源自动力学而不是热力学偏好。
• Biomimetic Stereoselective Formation of Methyllanthionine
  作者：Hao Zhou、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol025629g

  日期：2002.4.1

  (Dhb)-containing peptides. Biomimetic cyclization via Michael addition of Cys to a Dhb yielded the B-ring of the lantibiotic subtilin as a single diastereomer. The methyllanthionine product was shown to have the natural configuration by preparation of the authentic stereoisomer. The formation of a single isomer suggests that the prepeptide has a strong intrinsic preference for the stereochemistry observed in lantibiotics

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。
• Synthesis and electrochemical behaviour of β-halodehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、L. S. Monteiro、G. Pereira

  DOI：10.1007/s00726-009-0466-x

  日期：2010.7

  conclude that when N-iodosuccinimide was used as reagent a much higher Z-stereoselectivity is found. The electrochemical behaviour of the halogenated dehydroamino acids was studied by cyclic voltammetry. The results show a shift in the reduction peak to higher potentials of the β-halogenated dehydroamino acids when compared with the corresponding non-halogenated derivatives. As expected, the β,β-dihalodehydroalanines

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应
• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当